diphenyl 1-<amino>-2-(4-cyanophenyl)ethanephosphonate | 198282-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diphenyl 1-<amino>-2-(4-cyanophenyl)ethanephosphonate
• 英文别名: Diphenyl 1-(N-Benzyloxycarbonyl-L-prolyl)amino-2-(4-cyanophenyl)ethanephosphonate；benzyl (2S)-2-[[2-(4-cyanophenyl)-1-diphenoxyphosphorylethyl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 198282-62-1
• 化学式: C₃₄H₃₂N₃O₆P
• 分子量: 609.618
• InChiKey: USWPLEOQJOPGGZ-CYZZXXEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl 1-<amino>-2-(4-cyanophenyl)ethanephosphonate 在 盐酸 、 氨 、 氯化铵 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 diethyl 1-<amino>-2-(4-amidinophenyl)ethanephosphonate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型含am的肽基膦酸酯作为血液不可逆抑制剂和相关丝氨酸蛋白酶。

  摘要：

  合成了一系列含有4-ami基苯基的新的肽基（α-氨基烷基）膦酸二苯酯，并作为凝血酶和其他胰蛋白酶样酶的不可逆抑制剂进行了测试。这些膦酸酯不可逆地抑制了几种凝血酶和胰蛋白酶。Boc-D-Phe-Pro-（4-AmPhGly）P（OPh）2是该系列中最佳的人类凝血酶抑制剂，其ak（obs）/ [I]值为11,000 M-1 s-1，并且可以抑制凝血酶比其他测试酶高出5倍以上。Z-（4-AmPhGly）P（OPh）2是血浆激肽释放酶的最佳抑制剂，其ak（obs）/ [I]值为18,000 M-1 s-1。通常，（4-AmPhGly）P（OPh）2衍生物比相应的（4-AmPhe）P（OPh）2衍生物是凝血酶和胰蛋白酶的更好抑制剂，后者含有一个额外的CH2，可将a基苯基与肽骨架分开。mid基膦酸酯不抑制乙酰胆碱酯酶，并且在中性缓冲液中化学稳定。另外，被抑制的胰蛋白酶衍生物在除去过量的抑制剂并在pH 7

  DOI：

  10.1021/jm00028a004
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氧代乙基)苯甲腈 在 氢溴酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 30.17h， 生成 diphenyl 1-<amino>-2-(4-cyanophenyl)ethanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  新型含am的肽基膦酸酯作为血液不可逆抑制剂和相关丝氨酸蛋白酶。

  摘要：

  合成了一系列含有4-ami基苯基的新的肽基（α-氨基烷基）膦酸二苯酯，并作为凝血酶和其他胰蛋白酶样酶的不可逆抑制剂进行了测试。这些膦酸酯不可逆地抑制了几种凝血酶和胰蛋白酶。Boc-D-Phe-Pro-（4-AmPhGly）P（OPh）2是该系列中最佳的人类凝血酶抑制剂，其ak（obs）/ [I]值为11,000 M-1 s-1，并且可以抑制凝血酶比其他测试酶高出5倍以上。Z-（4-AmPhGly）P（OPh）2是血浆激肽释放酶的最佳抑制剂，其ak（obs）/ [I]值为18,000 M-1 s-1。通常，（4-AmPhGly）P（OPh）2衍生物比相应的（4-AmPhe）P（OPh）2衍生物是凝血酶和胰蛋白酶的更好抑制剂，后者含有一个额外的CH2，可将a基苯基与肽骨架分开。mid基膦酸酯不抑制乙酰胆碱酯酶，并且在中性缓冲液中化学稳定。另外，被抑制的胰蛋白酶衍生物在除去过量的抑制剂并在pH 7

  DOI：

  10.1021/jm00028a004

文献信息

• Basic .alpha.-aminoalkylphosphonate derivatives
  申请人：Georgia Tech Research Corp.

  公开号：US05952307A1

  公开（公告）日：1999-09-14

  Peptidyl derivatives of diesters of .alpha.-aminoalkylphosphonic acids with basic substituents, their use in inhibiting serine proteases with trypsin-like specificity and their roles as anti-inflammatory agents, anticoagulants, and anti-tumor agents.

  α-氨基烷基膦酸双酯的肽衍生物，具有碱性取代基，用于抑制具有胰蛋白酶样特异性的丝氨酸蛋白酶，并作为抗炎剂，抗凝剂和抗肿瘤剂的作用。