硒代-DL-胱氨酸 | 2897-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 硒代-DL-胱氨酸
• 中文别名: 需-0度冷藏
• 英文名称: selenocystine
• 英文别名: seleno-DL-cystine；Selenocystin；3,3'-Diselane-1,2-diylbis(2-aminopropanoic acid)；2-azaniumyl-3-[(2-azaniumyl-2-carboxylatoethyl)diselanyl]propanoate
• CAS: 2897-21-4
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₄Se₂
• 分子量: 334.092
• InChiKey: JULROCUWKLNBSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214.5°C
• 沸点：
  133.5°C
• 物理描述：
  Solid
• 溶解度：
  0.2 mg/mL at 25 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.03
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 安全说明：
  S20/21,S28,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R50/53,R23/25,R33
• 海关编码：
  2922499990
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS06,GHS08,GHS09
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 危险性描述：
  H301 + H331,H373,H410
• 危险性防范说明：
  P261,P273,P301 + P310,P311,P501
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

硒代半胱氨酸是一种广谱抗癌剂。它可以诱导 HepG2 细胞的 DNA 损伤，尤其是双链断裂 (DSBs)。硒代半胱氨酸有望成为癌症治疗中针对 DNA 修复的潜在靶向治疗或辅助药物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硒代-DL-胱氨酸 、 3-溴丙胺氢溴酸盐 生成 2-amino-3-(3-aminopropylseleno)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  de Marco,C. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1976, vol. 106, p. 211 - 213

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-DL-丙氨酸 生成 硒代-DL-胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  SODA, KEHNDZI;TANAKA, XIDEHXIKO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS COMPRISING SELENIUM AND USE OF SAME FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF DISEASE OR CONDITIONS ASSOCIATED WITH MITOCHONDRIAL DYSFUNCTION<br/>[FR] COMPOSITIONS COMPRENANT DU SÉLÉNIUM ET UTILISATION DE CELLES-CI POUR LE TRAITEMENT ET LA PRÉVENTION DE MALADIE OU D'ÉTATS ASSOCIÉS AVEC UN DYSFONCTIONNEMENT MITOCHONDRIAL
  申请人：ALLTECH INC

  公开号：WO2014144776A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present application relates to compositions comprising selenium (e.g., selenium enriched yeast and selenium containing compounds obtained or derived therefrom) and methods of using the same to treat and inhibit obesity, diabetes and related conditions. In particular, the present application provides compositions comprising selenium enriched yeast (e.g., selenium enriched yeast comprising 2% or less inorganic selenium), selenium containing compounds present therein and/or derived therefrom, and methods of using the same to enhance mitochondrial activity and function (e.g., in skeletal muscle and liver) in a subject (e.g., as a therapeutic and/or prophylactic treatment for diabetes, obesity and related conditions).

  本申请涉及含硒的组合物（例如，富硒酵母和从中获得或衍生的含硒化合物）及其用于治疗和抑制肥胖、糖尿病和相关疾病的方法。具体而言，本申请提供了含硒富集酵母的组合物（例如，含有2％或更少无机硒的富硒酵母），其中含有或从中衍生的含硒化合物，并使用它们的方法来增强线粒体活性和功能（例如，在骨骼肌和肝脏中）以治疗和/或预防糖尿病、肥胖和相关疾病。
• Validation of the 2,3-dihydroxy-propionyl group in selenium speciation by chemical synthesis and LC-MS analyses
  作者：Orsolya Egressy-Molnár、Anna Magyar、Attila Gyepes、Mihály Dernovics

  DOI：10.1039/c4ra02660h

  日期：——

  Research on 2,3-dihydroxy-propionyl derivatives of selenocysteine has now been facilitated by providing a method for synthesis and clean-up.

  对硒蛋氨酸的2,3-二羟基丙酰衍生物的研究现在已经得到促进，通过提供一种合成和清洗的方法。
• Can dimedone be used to study selenoproteins? An investigation into the reactivity of dimedone toward oxidized forms of selenocysteine
  作者：N. Connor Payne、Drew R. Barber、Erik L. Ruggles、Robert J. Hondal

  DOI：10.1002/pro.3390

  日期：2019.1

  Dimedone is a widely used reagent to assess the redox state of cysteine‐containing proteins as it will alkylate sulfenic acid residues, but not sulfinic acid residues. While it has been reported that dimedone can label selenenic acid residues in selenoproteins, we investigated the stability, and reversibility of this label in a model peptide system. We also wondered whether dimedone could be used to

  Dimedone是一种广泛用于评估含半胱氨酸蛋白质的氧化还原状态的试剂，因为它将烷基化亚硫酸残基，而不是亚硫酸残基。虽然有报道说二甲酮可以标记硒蛋白中的硒酸残基，但我们在模型肽系统中研究了该标记的稳定性和可逆性。我们还想知道二甲酮是否可用于检测硒酸残基。我们使用苯磺酸，苯硒酸和含硒代半胱氨酸的肽模型来研究与二甲酮可能发生的反应。这些肽与H 2 O 2一起孵育在二甲酮存在下进行反应，然后进行液相色谱/电喷雾电离质谱（LC / ESI-MS）。天然肽H-PTVTGCUG-OH（与哺乳动物硫氧还蛋白还原酶C端的天然氨基酸序列相对应）不能被二甲酮烷基化，但可以被碘乙酸羧甲基化。但是，可以在低浓度的H 2 O 2中用二甲酮标记“突变肽” H-PTVTGAUG-OH ，但通过添加硫醇可逆反应。由于这种烷基化反应的可逆性，我们得出结论，二甲酮不是检测硒蛋白中硒酸的良好试剂。在高浓度的H 2 O 2中，从肽中消除了硒，可以使用LCMS和1
• de Marco,C. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1976, vol. 106, p. 211 - 213
  作者：de Marco,C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SODA, KEHNDZI;TANAKA, XIDEHXIKO
  作者：SODA, KEHNDZI、TANAKA, XIDEHXIKO

  DOI：——

  日期：——