1-(3,5-dichlorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)methanimine | 1383957-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-dichlorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 1383957-89-8
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 280.153
• InChiKey: TZQFBUANFFAMMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-nitroacrylate 、 1-(3,5-dichlorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)methanimine 、 diethylzinc 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.9h， 以83%的产率得到(3SR,4SR,5RS)-5-(3,5-dichlorophenyl)-3-ethyl-1-(4-methoxyphenyl)-4-nitropyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过共轭加成/硝基曼尼希/内酰胺化反应立体选择性地合成密集官能化的吡咯烷酮-2-酮

  摘要：

  铜催化的将二有机锌试剂共轭添加到硝酸丙烯酸酯1中，随后进行硝基曼尼希反应和原位内酰胺化，可有效地一锅合成1,3,5-三取代的4-硝基吡咯烷酮-2-酮（5） 。该反应的通用性示出了用于范围广泛的ñ - p - （甲氧基）苯基保护的醛亚胺3选自烷基，芳基，和杂芳基的醛衍生的。致密官能化的吡咯烷酮-2-酮5分离为单一非对映异构体（40个实例，产率33-84％）。二乙基锌的对映选择性铜催化共轭加成导致高度结晶的产物，该产物可以高收率重结晶为对映纯度。研究了一系列成功的化学选择性转化，拓宽了吡咯烷-2-酮作为立体化学纯的结构单元用于进一步有机合成的适用性。

  DOI：

  10.1021/jo301000r