(1R)-1-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxan-2-yl]but-3-en-1-ol | 1353779-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1R)-1-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxan-2-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 1353779-64-2
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃Si
• 分子量: 286.487
• InChiKey: UAPNODCLJYTOGP-HZSPNIEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxan-2-yl]but-3-en-1-ol 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 以91%的产率得到(2S,3S)-2-[(1R)-1-hydroxybut-3-enyl]oxan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  2，6-顺式取代的四氢吡喃的立体选择性合成：布朗斯台德酸催化的α，β-不饱和酯替代物的分子内氧合共轭环化

  摘要：

  α，β-不饱和羰基化合物的分子内氧杂共轭环化（IOCC），是通过用碱去质子化触发的，是合成四氢吡喃的直接方法。然而，已知IOCC的立体化学结果取决于底物的局部结构，并且有时需要苛刻的反应条件和/或延长的反应时间以选择性地形成2，6-顺式取代的四氢吡喃。这些缺点限制了IOCC在复杂的天然产物合成中的可行性。在本文中，我们描述了在温和的反应条件下，布朗斯台德酸催化的α，β-不饱和酯替代物（例如，α，β-不饱和硫代酯，恶唑烷酮酰亚胺和吡咯酰胺）的IOCC，可提供一系列合成上通用的2， 6-顺式取代的四氢吡喃衍生物，具有良好至出色的立体选择性（dr为7：1至> 20：1）。发现这些α，β-不饱和羰基化合物比通常对布朗斯台德酸催化的分子内氧杂-共轭物加成没有反应性的相应的含氧酸酯有更高的反应性。产品四氢吡喃类化合物可以有效地转化为各种衍生物，突出了我们方法学的有用性。

  DOI：

  10.1021/jo202179s
• 作为产物：
  描述：

  (2'R,3'S)-<3'-(tert-butyldimethylsilyloxy)tetrahydropyran-2'-yl>methanol 在 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1R)-1-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxan-2-yl]but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2，6-顺式取代的四氢吡喃的立体选择性合成：布朗斯台德酸催化的α，β-不饱和酯替代物的分子内氧合共轭环化

  摘要：

  α，β-不饱和羰基化合物的分子内氧杂共轭环化（IOCC），是通过用碱去质子化触发的，是合成四氢吡喃的直接方法。然而，已知IOCC的立体化学结果取决于底物的局部结构，并且有时需要苛刻的反应条件和/或延长的反应时间以选择性地形成2，6-顺式取代的四氢吡喃。这些缺点限制了IOCC在复杂的天然产物合成中的可行性。在本文中，我们描述了在温和的反应条件下，布朗斯台德酸催化的α，β-不饱和酯替代物（例如，α，β-不饱和硫代酯，恶唑烷酮酰亚胺和吡咯酰胺）的IOCC，可提供一系列合成上通用的2， 6-顺式取代的四氢吡喃衍生物，具有良好至出色的立体选择性（dr为7：1至> 20：1）。发现这些α，β-不饱和羰基化合物比通常对布朗斯台德酸催化的分子内氧杂-共轭物加成没有反应性的相应的含氧酸酯有更高的反应性。产品四氢吡喃类化合物可以有效地转化为各种衍生物，突出了我们方法学的有用性。

  DOI：

  10.1021/jo202179s