Ethyl 9-[[3-[4-(hydroxymethyl)phenyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]methyl]-20-methyl-8-oxo-22-oxa-9,21-diazapentacyclo[14.6.0.02,7.010,15.017,21]docosa-1(16),2,4,6,10,12,14-heptaene-20-carboxylate | 1370461-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 9-[[3-[4-(hydroxymethyl)phenyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]methyl]-20-methyl-8-oxo-22-oxa-9,21-diazapentacyclo[14.6.0.02,7.010,15.017,21]docosa-1(16),2,4,6,10,12,14-heptaene-20-carboxylate
• CAS: 1370461-11-2
• 化学式: C₃₄H₃₃N₃O₆
• 分子量: 579.653
• InChiKey: QXFOSKGRDIMXDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-1-pyrroline N-oxide 、 BARAC 在 氘代乙腈 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Ethyl 9-[[3-[4-(hydroxymethyl)phenyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]methyl]-20-methyl-8-oxo-22-oxa-9,21-diazapentacyclo[14.6.0.02,7.010,15.017,21]docosa-1(16),2,4,6,10,12,14-heptaene-20-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Kinetics studies of rapid strain-promoted [3 + 2]-cycloadditions of nitrones with biaryl-aza-cyclooctynone

  摘要：

  应变促进环腈纶与双芳基叠氮环辛酮（BARAC）的环加成反应的速率常数高达 47.3 M-1 s-1，与 BARAC 与叠氮化苄反应相比，速率提高了 47 倍，与之前报道的应变促进炔烃-硝酮环加成反应（SPANC）相比，速率提高了 14 倍。利用哈米特方程定义的线性自由能关系对 SPANC 反应进行的研究表明，该环化反应的 rho 值为 0.25 ± 0.04，表明该反应对取代基不敏感，因此具有广泛的适用性。

  DOI：

  10.1039/c2ob07165g

文献信息

• Kinetics studies of rapid strain-promoted [3 + 2]-cycloadditions of nitrones with biaryl-aza-cyclooctynone
  作者：Craig S. McKay、Mariya Chigrinova、Jessie A. Blake、John Paul Pezacki

  DOI：10.1039/c2ob07165g

  日期：——

  Strain-promoted cycloadditions of cyclic nitrones with biaryl-aza-cyclooctynone (BARAC) proceed with rate constants up to 47.3 M−1 s−1, this corresponds to a 47-fold rate enhancement relative to reaction of BARAC with benzyl azide and a 14-fold enhancement over previously reported strain promoted alkyne–nitrone cycloadditions (SPANC). Studies of the SPANC reaction using the linear free energy relationship defined by the Hammett equation demonstrated that the cycloaddition reaction has a rho value of 0.25 ± 0.04, indicating that reaction is not sensitive to substituents and thus should have broad applicability.

  应变促进环腈纶与双芳基叠氮环辛酮（BARAC）的环加成反应的速率常数高达 47.3 M-1 s-1，与 BARAC 与叠氮化苄反应相比，速率提高了 47 倍，与之前报道的应变促进炔烃-硝酮环加成反应（SPANC）相比，速率提高了 14 倍。利用哈米特方程定义的线性自由能关系对 SPANC 反应进行的研究表明，该环化反应的 rho 值为 0.25 ± 0.04，表明该反应对取代基不敏感，因此具有广泛的适用性。