3-fluoro-5-(4-methylphenyl)-2-phenyl-4-(phenylsulfanyl)furan | 1366416-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 3-fluoro-5-(4-methylphenyl)-2-phenyl-4-(phenylsulfanyl)furan
• 英文别名: 4-Fluoro-2-(4-methylphenyl)-5-phenyl-3-phenylsulfanylfuran
• CAS: 1366416-98-9
• 化学式: C₂₃H₁₇FOS
• 分子量: 360.452
• InChiKey: AWWOOEPHDGFZNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-fluoro-4-(4-methylphenyl)-1-phenylbut-3-yn-1-one 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 gold(I) chloride 、 zinc dibromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 3-fluoro-5-(4-methylphenyl)-2-phenyl-4-(phenylsulfanyl)furan
  参考文献：
  名称：

  室温合成的各种取代的β-氟呋喃†

  摘要：

  报道了高度取代的3-氟呋喃的合成。该序列开始于从1，4-二取代的烷-3-炔-1-酮制备叔丁基二甲基甲硅烷基烷-1-烯-3-炔-1-基醚。随后用Selectfluor氟化烯基甲硅烷基醚的氟化反应以几乎定量的产率得到了2-氟烷-3-yn-1-one。随后使用氯代三苯膦金（I）/进行的5 -endo-dig环化三氟甲磺酸银（5/5 mol％），N-溴-或N-碘琥珀酰亚胺 和 金（我），氯化/溴化锌（5 / 20mol％），全部在室温下，提供了以高收率产生取代的3-氟-，3-溴-4-氟和3-氟-4-碘呋喃的简便方法。同样，通过在有机催化条件下氟化烷基-3-炔-1-酮来制备2，2-二氟烷基-3-炔-1-酮。的结构（Z）-叔丁基二甲基甲硅烷基丁-1-烯-3-炔-1-基醚， 3-溴-4-氟呋喃， 和 3-氟-4-（苯基乙炔基）呋喃 由X射线晶体学证实。

  DOI：

  10.1039/c1ob06693e

文献信息

• Room temperature syntheses of entirely diverse substituted β-fluorofurans
  作者：Yan Li、Kraig A. Wheeler、Roman Dembinski

  DOI：10.1039/c1ob06693e

  日期：——

  Synthesis of highly substituted 3-fluorofurans is reported. The sequence began with preparation of tert-butyldimethylsilyl alk-1-en-3-yn-1-yl ethers from 1,4-disubstituted alk-3-yn-1-ones. Subsequent fluorination of alkenynyl silyl ethers with Selectfluor gave 2-fluoroalk-3-yn-1-ones in almost quantitative yield. Subsequent 5-endo-dig cyclizations using chlorotriphenylphosphine gold(I)/silver trif

  报道了高度取代的3-氟呋喃的合成。该序列开始于从1，4-二取代的烷-3-炔-1-酮制备叔丁基二甲基甲硅烷基烷-1-烯-3-炔-1-基醚。随后用Selectfluor氟化烯基甲硅烷基醚的氟化反应以几乎定量的产率得到了2-氟烷-3-yn-1-one。随后使用氯代三苯膦金（I）/进行的5 -endo-dig环化三氟甲磺酸银（5/5 mol％），N-溴-或N-碘琥珀酰亚胺 和 金（我），氯化/溴化锌（5 / 20mol％），全部在室温下，提供了以高收率产生取代的3-氟-，3-溴-4-氟和3-氟-4-碘呋喃的简便方法。同样，通过在有机催化条件下氟化烷基-3-炔-1-酮来制备2，2-二氟烷基-3-炔-1-酮。的结构（Z）-叔丁基二甲基甲硅烷基丁-1-烯-3-炔-1-基醚， 3-溴-4-氟呋喃， 和 3-氟-4-（苯基乙炔基）呋喃 由X射线晶体学证实。