(S)-2-amino-N-(4-methoxybenzyl)-3-phenylpropanamide hydrochloride | 51537-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-N-(4-methoxybenzyl)-3-phenylpropanamide hydrochloride
• 英文别名: L-phenylalanyl-p-methoxybenzylamine hydrochloride；L-Phenylalanin-p-methoxybenzylamid-hydrochlorid；(2S)-2-amino-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-phenylpropanamide;hydrochloride
• CAS: 51537-65-6
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂*ClH
• 分子量: 320.819
• InChiKey: ISBNMLRBJCZPGI-NTISSMGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-N-(4-methoxybenzyl)-3-phenylpropanamide hydrochloride 在 二乙醇胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.2h， 生成 ((R)-1-(3-((S)-1-((4-methoxybenzyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)ureido)-3-methylbutyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  含尿素的肽硼酸作为有效的蛋白酶体抑制剂

  摘要：

  通过引入尿素支架取代酰胺键，设计了一类新型的含尿素的肽硼酸作为蛋白酶体抑制剂。合成化合物并评估其抗肿瘤活性。经过两轮优化后，发现化合物I-14是有效的蛋白酶体抑制剂。与Bortezomib相比，I-14对人20S蛋白酶体的胰凝乳蛋白酶样活性具有更高的效力（IC 50  <1 pM），对四种不同癌细胞系具有相似的效力（IC 50  <10 nM），并且具有更好的药代动力学特征。此外，I-14在Bel7404小鼠异种移植模型中显着抑制了肿瘤的生长。I-14对蛋白酶体的优异抑制作用 通过对接和分子动力学研究进行了合理化。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.023
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl (1-((4-methoxybenzyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-amino-N-(4-methoxybenzyl)-3-phenylpropanamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  含尿素的肽硼酸作为有效的蛋白酶体抑制剂

  摘要：

  通过引入尿素支架取代酰胺键，设计了一类新型的含尿素的肽硼酸作为蛋白酶体抑制剂。合成化合物并评估其抗肿瘤活性。经过两轮优化后，发现化合物I-14是有效的蛋白酶体抑制剂。与Bortezomib相比，I-14对人20S蛋白酶体的胰凝乳蛋白酶样活性具有更高的效力（IC 50  <1 pM），对四种不同癌细胞系具有相似的效力（IC 50  <10 nM），并且具有更好的药代动力学特征。此外，I-14在Bel7404小鼠异种移植模型中显着抑制了肿瘤的生长。I-14对蛋白酶体的优异抑制作用 通过对接和分子动力学研究进行了合理化。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.023

文献信息

• Urea peptoid boric acid compound, pharmaceutical composition thereof, preparation method therefor, and uses thereof
  申请人：Peking University

  公开号：US10494384B2

  公开（公告）日：2019-12-03

  The present invention provides a urea peptidomimetic boronic compound and pharmaceutical compositions thereof, their preparative methods and uses. The compounds are represented by the following formula (I).

  本发明提供了一种脲肽拟硼酸化合物及其药物组合物、其制备方法和用途。这些化合物由下式（I）表示。
• UREA PEPTOID BORIC ACID COMPOUND, PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USES THEREOF
  申请人：Zhengzhou Anshuangyunping PharmaTech, Ltd.

  公开号：EP3363803B8

  公开（公告）日：2020-11-11
• Copper dipicolinates as peptidomimetic ligands for the Src SH2 domain
  作者：Boris Schmidt、Jan Jiricek、Alexander Titz、Guofeng Ye、Keykavous Parang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.06.018

  日期：2004.8

  The introduction of copper chelates into peptide mimetics creates the Src SH2 binding ligands and paramagnetic complexes suitable for EPR studies of peptide protein interactions. The dipicolinic acid was attached to SH2 domain targeting fragments by two different linkers. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.