1,3-dibromo-2-propyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 13992-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dibromo-2-propyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (β,β'-dibromo-isopropyl)-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)；(β,β'-Dibrom-isopropyl)-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)；1,3-Dibrom-isopropyl-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid；1,3-Dibrom-2-propyl-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid
• CAS: 13992-12-6
• 化学式: C₁₇H₂₄Br₂O₁₀
• 分子量: 548.18
• InChiKey: LJTPEYOFSMKCPA-NQNKBUKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dibromo-2-propyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到1,3-diazido-2-propyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖悬垂二胺。

  摘要：

  分四个步骤从过乙酰化糖和1,3-二溴-2-丙醇中以60-73％的收率制备了一组与碳水化合物（5）连接的1,3-丙二胺衍生物。在这项工作中，D-葡萄糖，D-甘露糖，D-半乳糖，D-木糖，D-核糖和麦芽糖被用作糖分子。二胺部分通过O-糖苷键连接到吡喃吡喃糖环的C 1碳上。通过Diadodo或dibromo前体的X射线晶体学测定，除了D-麦芽糖衍生物中的所有异头构型和糖起皱构象。尽管在三氟化硼存在下用1,3-二溴-2-丙醇对过乙酰化的吡喃半乳糖进行糖基化可提供两种端基异构体，但2-乙酰氧基的相邻基团参与可为其他底物产生单一的端基异构体。该方法已经用于合成糖悬垂二胺的文库，其包括OH保护的衍生物（6）和N，N′-二异丙基取代的衍生物（7）。使用2,3-二溴-1-丙醇的一系列类似反应生成乙二胺型衍生物（11），双（溴甲基）双（羟甲基）甲烷（12）生成双葡萄糖侧链衍生物（16）。

  DOI：

  10.1021/jo001702+
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴-2-丙醇 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 silver carbonate 作用下， 生成 1,3-dibromo-2-propyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Halogeno-alkyl Glycosides. II. Dihalogeno-alkyl Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01272a048

文献信息

• Bis-(alkylimidazolium)-glycosides — Promising materials for easy vesicle preparation
  作者：Abbas Abdulameer Salman、Ean Wai Goh、Thorsten Heidelberg、Rusnah Syahila Duali Hussen、Hapipah Mohd Ali

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.07.089

  日期：2016.10

  aggregates. This behavior enabled an easy approach for the preparation of vesicles by mixing micellar solutions of the gemini surfactants and SDS. Small vesicles with narrow size distribution were obtained. The high water solubility of the surfactants and the co-surfactant-induced micelle-vesicle transition suggest application potential for a delivery system focusing on an easy but effective encapsulation of

  通过将长链咪唑衍生物与二溴丙基糖苷烷基化，制备了一系列基于糖连接的双头基的新型双基尼型表面活性剂。这些表面活性剂专门以胶束组装，并显示出高水溶性。头基团的强离子相互作用有利于与阴离子表面活性剂（如SDS或脂肪酸盐）的相互作用，从而导致层状聚集体。通过混合双子表面活性剂和SDS的胶束溶液，此行为使制备囊泡的简便方法成为可能。获得具有窄尺寸分布的小囊泡。表面活性剂的高水溶性和助表面活性剂诱导的胶束-囊泡转变表明了专注于简单但有效地封装水溶性药物的递送系统的应用潜力。
• General Synthesis of Useful Chelating Reagents Having a Sugar Unit, 1,3-Diamino-2-propyl<i>β</i>-D-Glucopyranoside and 1,3-Diamino-2-propyl<i>α</i>-D-Mannopyranoside
  作者：Shigenobu Yano、Yoshie Shinohara、Kaoru Mogami、Mika Yokoyama、Tomoaki Tanase、Toru Sakakibara、Fumiko Nishida、Kenichi Mochida、Isamu Kinoshita、Matsumi Doe、Kanako Ichihara、Yoshinori Naruta、Parisa Mehrkhodavandi、Péter Buglyó、Bin Song、Chris Orvig、Yuji Mikata

  DOI：10.1246/cl.1999.255

  日期：1999.3

  Two 1,3-propanediamine derivatives bearing sugar units, 1,3-diamino-2-propyl ß-d-glucopyranoside (2-β-d-Glc-pn) and 1,3-diamino-2-propyl α-d-mannopyranoside (2-α-d-Man-pn), have been prepared and characterized. The structures of two peracetylated diazides, as well as a nickel complex of glucose-type ligand, [Ni(2-β-d-Glc-pn)2SO4] have been determined by X-ray crystallography.

  两种带有糖单元的1,3-丙二胺衍生物，1,3-二氨基-2-丙基ß-d-吡喃葡萄糖苷（2-β-d-Glc-pn）和1,3-二氨基-2-丙基α-d-甘露糖苷（2-α-d-Man-pn）已经制备并表征。两种过乙酰化重氮化物以及葡萄糖型配体的镍络合物[Ni(2-β-d-Glc-pn)2SO4]的结构已通过X射线晶体学测定。