(Z)-(1,3,3,3-tetrafluoroprop-1-en-1-yl)benzene | 91523-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(1,3,3,3-tetrafluoroprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: (Z)-1,3,3,3-tetrafluoro-1-phenylpropene；(Z)-1-phenyl-1,3,3,3-tetrafluoropropene；[(Z)-1,3,3,3-tetrafluoroprop-1-enyl]benzene
• CAS: 91523-47-6
• 化学式: C₉H₆F₄
• 分子量: 190.14
• InChiKey: DEIRCRRTXPLICB-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bromodifluoromethylphenylacetylene 、 四丁基氟化铵 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EVERETT, T. S.;PURRINGTON, S. T.;BUMGARDNER, C. L., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 20, 3702-3706

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种含氟乙烯类化合物的制备方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN109456142A

  公开（公告）日：2019-03-12

  本发明公开了一种含氟乙烯化合物的制备方法，属于有机合成领域。本发明方法利用铜三氟甲基配合物，与炔烃和氟盐进行加成反应得到含氟乙烯类化合物。采用本发明方法制备含氟烯烃，可以有效的提高区域选择性和立体选择性，得到β位三氟甲基取代的Z型乙烯化合物，选择性可达100％，基本无其他异构体生成，产率较高。本发明方法具有绿色安全、成本低、高效、工艺简单等优点，在药物、农药、高分子材料等领域有重要的应用价值，工业前景广阔。
• Hydrogen-Bonding-Assisted α-F Elimination from Cu–CF₃ for in Situ Generation of R₃N·HF Reagents: Reaction Design and Applications
  作者：Song-Lin Zhang、Jia-Jia Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02516

  日期：2019.9.6

  isted α-F elimination from Cu-CF3 compounds that generates R3N·HF reagents in situ. Combining this strategy and Cu(III)-CF3 chemistry with alkynes, dual fluorination and trifluoromethylation of terminal alkynes is enabled by a single Cu(III)-CF3 compound assisted by a tertiary amine with excellent regio- and stereoselectivity. This strategy also enables the development of other reaction types involving

  我们在这里报告了一种从原位生成R3N·HF试剂的Cu-CF3化合物中消除氢键结合的α-F的策略。将这种策略和Cu（III）- 化学与炔烃结合使用，可以通过单一的Cu（III）- 化合物在叔胺的辅助下以极佳的区域选择性和立体选择性来实现末端炔烃的双重氟化和三氟甲基化。该策略还使得能够开发其他反应类型，包括通过其他亲电子基团捕获原位形成的R3N·HF试剂，并可用于雌酮衍生物的后期官能化。
• <i>syn</i>-Fluoro- and -Oxy-trifluoromethylation of Arylacetylenes
  作者：Song-Lin Zhang、Hai-Xing Wan、Wen-Feng Bie

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03229

  日期：2017.12.1

  One-step concurrent fluoro-trifluoromethylation across the triple bond of arylacetylenes in a syn mode is enabled by the collaboration of (phen)CuIII(CF3)3 and CsF that produces chemo-, regio-, and stereoselectively (Z)-α-fluoro-β-CF3 styrenes. This method can be extended to achieve syn-oxy-trifluoromethylation and syn-aryl-trifluoromethylation of alkynes using phenoxides, alkoxides, or phenylboronic

  通过（phen）Cu III（CF 3）3和CsF的协同作用，可以以顺式方式通过芳基乙炔的三键进行一步并发的氟-三氟甲基化，产生化学，区域和立体选择性（Z）-α氟-β-CF 3吨苯乙烯。可以扩展该方法以使用苯氧化物，醇盐或苯基硼酸代替CsF来实现炔烃的顺氧基三氟甲基化和顺芳基三氟甲基化。它为制备各种功能化的三氟甲基化Z-烯烃开辟了新的机会，并证明了Cu（III）-CF 3络合物在有机合成中的潜力。
• Nucleophilic reactions of fluoroolefins. VI. Reactions of 1-phenylpentafluoropropene with lithium aluminium hydride. Regio- and stereoselective substitution of vinylic fluorines by hydrogen
  作者：Wojciech Dmowski

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82327-1

  日期：1985.9

  1-Phenylpentafluoropropene reacted readily with lithium aluminium hydride in glyme to give products of the displacement of vinylic fluorine atoms by hydrogen. In the temperature range between −20°C and −10°C, the substitution of one vinylic fluorine occurred, either at carbon C-1 or C-2, to give predominantly monohydrofluoroalkenes and while at 20° . 97% conversion to 1,2-dihydrofluoroalkenes took

  1-苯基五氟丙烯易于与氢化锂铝在甘醇二甲醚中反应，得到乙烯基氟原子被氢取代的产物。在温度范围-20℃至-10℃之间，一种乙烯基氟的取代发生时，无论是在碳C-1或C-2，以主要得到monohydrofluoroalkenes和同时在20℃ 。发生97％的转化为1，2-二氢氟烯烃。第一氟的取代以高度的区域选择性和立体选择性进行。随后的一氢烯烃取代得到大部分异构体，只有很少的形成。
• Preparation of .alpha.-trifluoromethyl esters from malonic esters
  作者：T. Stephen Everett、Suzanne T. Purrington、Carl L. Bumgardner

  DOI：10.1021/jo00194a006

  日期：1984.10