2-[4-(2-methoxymethylphenyl)buta-1,3-diyn-1-yl]benzaldehyde | 341970-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[4-(2-methoxymethylphenyl)buta-1,3-diyn-1-yl]benzaldehyde
• 英文别名: 2-{4-[2-(methoxymethyl)phenyl]buta-1,3-diynyl}benzaldehyde；2-[4-[2-(methoxymethyl)phenyl]buta-1,3-diynyl]benzaldehyde
• CAS: 341970-20-5
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: RXLPTQHYWINSCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(2-methoxymethylphenyl)buta-1,3-diyn-1-yl]benzaldehyde 在 甲基锂 、 重水 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 80.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Effect of Water Molecules on the Cycloaromatization of Non-Conjugated Aromatic Tetraynes

  摘要：

  噻吩基四炔 1 是由双（三甲基甲硅烷基）丁二炔和 3-溴噻吩-2-甲醛在苯（0.33 mM）中在分子筛 3A 存在下在室温下通过几个步骤制备的环芳构化得到茚[2， 1-b]噻吩环稠合的1H-2-苯并吡喃衍生物10和茚并[2,1-b]噻吩衍生物11的产率分别为11%和40%。相比之下，1在室温下在水分子存在下环芳构化得到茚并[2,1-b]噻吩环稠合的1H-2-苯并吡喃衍生物10和茚环稠合茚并[2,1-b]噻吩衍生物12的产率分别为82%和14%。在室温下，在水分子存在下，苯基四炔 9 的环芳构化也导致产物收率发生巨大变化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.944
• 作为产物：
  描述：

  1-iodo-2-(methoxymethyl)benzene 在 三丁基氯化锡 、 甲基锂 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-[4-(2-methoxymethylphenyl)buta-1,3-diyn-1-yl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Effect of Water Molecules on the Cycloaromatization of Non-Conjugated Aromatic Tetraynes

  摘要：

  噻吩基四炔 1 是由双（三甲基甲硅烷基）丁二炔和 3-溴噻吩-2-甲醛在苯（0.33 mM）中在分子筛 3A 存在下在室温下通过几个步骤制备的环芳构化得到茚[2， 1-b]噻吩环稠合的1H-2-苯并吡喃衍生物10和茚并[2,1-b]噻吩衍生物11的产率分别为11%和40%。相比之下，1在室温下在水分子存在下环芳构化得到茚并[2,1-b]噻吩环稠合的1H-2-苯并吡喃衍生物10和茚环稠合茚并[2,1-b]噻吩衍生物12的产率分别为82%和14%。在室温下，在水分子存在下，苯基四炔 9 的环芳构化也导致产物收率发生巨大变化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.944

文献信息

• Cycloaromatization of a non-conjugated polyenyne system: Synthesis of 5H-benzo[d]fluoreno[3,2-b]pyrans via diradicals generated from 1-[2-{4-(2-alkoxymethylphenyl)butan-1,3-diynyl}]phenylpentan-2,4-diyn-1-ols and trapping evidence for the 1,2-didehydrobenzene diradical
  作者：Kazuhiro Miyawaki、Riho Suzuki、Tomikazu Kawano、Ikuo Ueda

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00785-5

  日期：1997.6

  Non-conjugated tetraynes 1 undergo thermal intramolecular cyclization to non-benzenoid diradicals (23) followed by radical cycloaromatization at 25 °C to provide 7-dehydro-5H-benzo[d]fluoreno[3,2-b]pyran monoradical (24) and alkyl radicals (25). Hydrogen abstraction of 24 gives 5H-benzo[d]fluoreno[3,2-b]pyrans (3) which are converted to 4 by reaction with 25. On the other hand, 2 gives 5H-fluorenol (5), indicating

  非共轭四炔1经历热分子内环化反应生成非苯并双自由基（23），然后在25°C进行自由基环芳构化，以提供7-脱氢-5 H-苯并[ d ]氟[3,2- b ]吡喃单自由基（24）和烷基（25）。24的氢原子提取得到5 H-苯并[ d ]芴[3,2- b ]吡喃（3），可通过与25反应转化为4。另一方面，2得到5 H-芴醇（5），表明形成了1,2-二氢苯双自由基中间体（28和29）。这些自由基通过与芳族二烯，蒽反应而被捕获为相应的Diels-Alder型产物。
• Synthesis of Indeno[1,2-b]phenanthrene-Type Heterocycles by Cycloaromatization of Acyclic Non-conjugated Benzotetraynes
  作者：Ikuo Ueda、Kazuhiro Miyawaki、Fukuko Ueno

  DOI：10.3987/com-00-s(i)88

  日期：——