4,4'-联吡啶-3,3'-二羧酸 | 23245-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4,4'-联吡啶-3,3'-二羧酸
• 英文名称: 4,4'-bipyridine-3,3'-dicarboxylic acid
• 英文别名: 4,4'-binicotinic acid；[4,4']bipyridinyl-3,3'-dicarboxylic acid；[4,4']bipyridyl-3,3'-dicarboxylic acid；[4,4']Bipyridyl-3,3'-dicarbonsaeure；4,4'-Dipyridyl-dicarbonsaeure-(3,3')；[4,4'-Bipyridine]-3,3'-dicarboxylic acid；4-(3-carboxypyridin-4-yl)pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 23245-77-4
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₄
• 分子量: 244.207
• InChiKey: MIAMXHQVTYLVSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-242 °C
• 沸点：
  446.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-联吡啶-3,3'-二羧酸 在 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Binding forces and catalysis. The use of bipyridyl-metal chelation to enhance reaction rates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00311a044
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二甲基-4,4'-联吡啶 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 以61%的产率得到4,4'-联吡啶-3,3'-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  Binding forces and catalysis. The use of bipyridyl-metal chelation to enhance reaction rates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00311a044

文献信息

• Directed lithiation of unprotected pyridinecarboxylic acids
  作者：Florence Mongin、François Trécourt、Guy Quéguiner

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01053-9

  日期：1999.7

  salts of 2-, 3- and 4-pyridinecarboxylic acids undergo deprotonation at the position adjacent to the carboxylate group when treated with LTMP in THF at 0 °C, −50 °C and −25 °C, respectively. The lithiation conditions could be extended to chloronicotinic acids, and even to an activated benzoic acid.

  当分别在0°C，-50°C和-25°C下用LTMP在THF中处理时，2-，3-和4-吡啶羧酸的锂盐会在与羧酸酯基团相邻的位置发生去质子化。锂化条件可以扩展到氯烟酸，甚至扩展到活化的苯甲酸。
• Stoehr; Wagner, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1893, vol. <2> 48, p. 2
  作者：Stoehr、Wagner

  DOI：——

  日期：——
• ZIYAEV A. A.; XALILOVA X. D.; OTROSHCHENKO O. S.; TOLKACHEVA G. A.; SADYK+, NAUCH. TR. TASHKENT. YH-T <NTGL-AZ>, 1974, VYP. 462, 13-17
  作者：ZIYAEV A. A.、 XALILOVA X. D.、 OTROSHCHENKO O. S.、 TOLKACHEVA G. A.、 SADYK+

  DOI：——

  日期：——
• Binding forces and catalysis. The use of bipyridyl-metal chelation to enhance reaction rates
  作者：Julius Rebek、Timothy Costello、Ruth Wattley

  DOI：10.1021/ja00311a044

  日期：1985.12