(4-fluorophenyl)(trifluoromethyl)selane | 5173-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-fluorophenyl)(trifluoromethyl)selane
• 英文别名: 1-Fluoro-4-(trifluoromethylselanyl)benzene
• CAS: 5173-03-5
• 化学式: C₇H₄F₄Se
• 分子量: 243.062
• InChiKey: ZIDAVIPWTOTGDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-fluorophenyl)(trifluoromethyl)selane 在 potassium fluoride 、 三氯异氰尿酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到difluoro(4-fluorophenyl)(trifluoromethyl)-λ⁴-selane
  参考文献：
  名称：

  二氟（芳基）（全氟烷基）-λ4-亚砜和硒代：三氯异氰尿酸/氟化钾化学的缺失环节。

  摘要：

  TCICA / KF方法用于杂原子的氧化氟化反应已成为经典挑战性氟化反应的令人惊讶的简单，安全和通用的替代方法。尽管已描述了二芳基二硫化物，二芳基二硒化物，二芳基二碲化物，芳基碘化物和芳基（全氟烷基）tellanes的多氟化（或氯氟代），但该TCICA / KF方法在芳基（全氟烷基）硫化物和硒代上的应用仍未开发。化学空间。因此，为了解决在基于硫族元素的底物反应性发展系列中的“缺失环节”，我们报道了亚稳二氟（芳基）（全氟烷基）-λ4-硫烷和硒烷的轻度合成。由于在当前文献中仅存在这些物种的有限示例（只能通过使用F2或XeF2 / HF访问），我们主要使用NMR和SC-XRD数据进行了详细的结构分析。此外，我们研究了全氟烷基链对氧化氟化结果的影响，最后，我们提供了初步证据，证明二氟（芳基）（三氟甲基）-λ4-硫烷可以用作氟化试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201910594
• 作为产物：
  描述：

  对氟碘苯 、 tetramethylammonium trifluoromethylselenate 在 (2,2'-bipyridine)nickel(II) dibromide 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到(4-fluorophenyl)(trifluoromethyl)selane
  参考文献：
  名称：

  镍催化电化学合成（杂）芳基三氟甲基硒化物

  摘要：

  本文描述了一种电化学镍催化反应，以[Me 4 N] + [SeCF 3 ] −为试剂，对各种芳基碘进行三氟甲基硒化，电子催化。在电化学研究的基础上提出了基于 Ni(0) 的催化循环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201393

文献信息

• Divergent Reactivity of a Dinuclear (NHC)Nickel(I) Catalyst versus Nickel(0) Enables Chemoselective Trifluoromethylselenolation
  作者：Alexander B. Dürr、Henry C. Fisher、Indrek Kalvet、Khai-Nghi Truong、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.201706423

  日期：2017.10.16

  A nickel(I) dimer catalyzes the chemoselective trifluoromethylselenolation of aryl iodides, and computational and experimental reactivity data suggest dinuclear NiI catalysis to be operative. The corresponding Ni0 species, on the other hand, suffers from preferred reaction with the product, ArSeCF3, over productive cross-coupling and is hence inactive.

  镍（I）二聚体催化芳基碘化物的化学选择性三氟甲基硒化反应，计算和实验反应性数据表明双核Ni I催化是有效的。另一方面，相应的Ni 0物种与产物ArSeCF 3的优选反应超过了生产性的交叉偶联，因此是无活性的。
• Visible‐Light‐Mediated Metal‐Free Synthesis of Trifluoromethylselenolated Arenes
  作者：Clément Ghiazza、Vincent Debrauwer、Cyrille Monnereau、Lhoussain Khrouz、Maurice Médebielle、Thierry Billard、Anis Tlili

  DOI：10.1002/anie.201806165

  日期：2018.9.3

  olated arenes under metal‐free conditions is reported. The use of an organic photocatalyst enables the trifluoromethylselenolation of arene diazonium salts using the shelf‐stable reagent trifluoromethyl tolueneselenosulfonate at room temperature. The reaction does not require the presence of any additives and shows high functional‐group tolerance, covering a very broad range of starting materials.

  据报道在无金属条件下首次可见光介导的三氟甲基硒化芳烃的合成。使用有机光催化剂可以在室温下使用稳定的试剂三氟甲基甲苯硒代磺酸盐对芳烃重氮盐进行三氟甲基硒化。该反应不需要任何添加剂，并且显示出很高的官能团耐受性，涵盖了非常广泛的起始原料。机械研究，包括EPR光谱，发光研究和循环伏安法，可以合理化反应机理。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.2, 2.2.1, page 189 - 211
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Yagupol'skii,L.M.; Voloshchuk,V.G., Journal of general chemistry of the USSR, 1967, vol. 37, p. 1463 - 1465
  作者：Yagupol'skii,L.M.、Voloshchuk,V.G.

  DOI：——

  日期：——
• Yagupol'skii, L. M.; Voloshchuk, V. G., Journal of general chemistry of the USSR, 1967, vol. 37, p. 1463 - 1465
  作者：Yagupol'skii, L. M.、Voloshchuk, V. G.

  DOI：——

  日期：——