(1R,2R)-N,N'-bis(2-aminobenzylidene)-1,2-diaminocyclohexane | 558437-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-N,N'-bis(2-aminobenzylidene)-1,2-diaminocyclohexane
• CAS: 558437-41-5
• 化学式: C₂₀H₂₄N₄
• 分子量: 320.437
• InChiKey: QPKIJWGFQMBQCQ-BSDFXCPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  76.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氟辛酰氯 、 (1R,2R)-N,N'-bis(2-aminobenzylidene)-1,2-diaminocyclohexane 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到(1R,2R)-N,N'-bis(2-perfluorooctanoylaminobenzylidene)-1,2-diaminocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  New ruthenium catalysts containing chiral Schiff bases for the asymmetric hydrogenation of acetophenone

  摘要：

  A series of new chiral N-4-Schiff bases, containing amine or sulfonamide functionalities has been synthesized. Coupled with ruthenium catalysts, these Schiff bases induce interesting results in the hydrogenation of acetophenone: complete conversion and 76% ee were obtained with the catalytic system Ru(PPh3)(3)Cl-2/(1R,2R)-N,N'-bis-(2-p-tosylaminobenzylidene)-1,2-diphenyl-ethylenediamine. A very important phosphine co-ligand effect was observed on both activity and enantioselectivity of the catalysts. However, without the co-ligand, we obtained an enantioselectivity for the (R)-enantiomer, whereas with nonchiral co-ligand an enantioselectivity for the (S)-enantiomer was observed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.03.023
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 在 Pd/C(10percent) 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,2R)-N,N'-bis(2-aminobenzylidene)-1,2-diaminocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  新型手性四齿 N4 席夫碱的简单合成及其作为金属配合物配体的应用

  摘要：

  手性 N4 席夫碱 (1R,2R)-N,N'-bis(2-p-tosylaminobenzylidene)-1,2-diaminocyclohex (H2CyTs, 1), (1R,2R)N,N'-bis(2-三氟甲基磺氨基苯亚甲基)-1,2-二氨基环己烷 (H2CyTf, 2), (1R,2R)-N,N'-双(2-氨基苯亚甲基)-1,2-二氨基环己烷 (3) 和 (1R,2R)-N,N '-双（2-硝基亚苄基）-1,2-二氨基环己烷（4）是通过一种新的、简单的方法以高纯度和良好的收率合成的。所有有机化合物均通过元素分析、质谱、IR 和 1H 和 13C NMR 光谱进行表征。二价 Co、Cu 和 Ni 配合物 5-8，含有磺酰胺配体 1 或 2，已被制备和表征。复合物 [Co(1R,2R)-CyTs] (6) 和 [Ni(1R,2R)-CyTf] (8) 的 X 射线晶体结构已被解析。这

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390182

文献信息

• Metal complexes with a chiral N4 symmetrical Schiff base. Crystal structures of the ligand and its Cu(ii) and Ni(ii) “mono-helicates”
  作者：Miguel Vázquez、Manuel R. Bermejo、Jesús Sanmartín、Ana M. García-Deibe、Carlos Lodeiro、José Mahía

  DOI：10.1039/b107116p

  日期：——

  The N4 Schiff base ligand N,N′-bis(2-tosylaminobenzylidene)-1,2-diaminocyclohexane (H2cyTs) and its divalent metal (Fe, Co, Ni, Cu, Zn and Cd) complexes have been prepared. Of these compounds only Zn(trans-cyTs)·3H2O can be considered as blue luminescent (λ = 435 nm, ϕ = 0, 12). Either demetallation or the absence of the tosyl groups, results in a loss of fluorescence. The X-ray crystal structures of a diastereoisomeric mixture of H2cyTs and its (1R,2R)-enantiomer, as well as those corresponding to Cu(trans-cyTs)·MeCN and Ni(trans-cyTs)·MeCN have been solved. The Cu(II) and Ni(II) ions assume tetrahedrally distorted square planar coordination geometries, involving the four donor N-atoms of the dianionic ligand. The spatial disposition of both tosyl groups prevents global consideration as an usual symmetric helicand.

  我们制备了 N4 希夫碱配体 N,Nâ²-双（2-对甲苯磺酸氨基亚苄基）-1,2-二氨基环己烷（H2cyTs）及其二价金属（铁、钴、镍、铜、锌和镉）配合物。在这些化合物中，只有 Zn（反式-cyTs）Â-3H2O 可被视为蓝色发光体（δ" = 435 纳米，Ï = 0，12）。无论是脱金属还是缺少甲苯基团，都会导致荧光消失。H2cyTs 及其 (1R,2R)-非对映异构体的非对映异构混合物，以及与 Cu(trans-cyTs)Â-MeCN 和 Ni(trans-cyTs)Â-MeCN 相对应的晶体的 X 射线晶体结构已经解决。Cu(II)和 Ni(II)离子呈四面体畸变方平面配位，涉及二阴离子配体的四个供体 N 原子。由于两个甲苯基团的空间分布，无法将其整体视为通常的对称螺旋体。
• Synthesis and Catalytic Activity of Two New Cyclic Tetraaza Ligands
  作者：María Fonseca、Thomas Hjelmgaard、Burkhard König

  DOI：10.3390/80500453

  日期：——

  Two new chiral cyclic tetraaza ligands were synthesized and characterized. Their catalytic activity was tested in the asymmetric addition of diethylzinc to benzaldehyde. The expected secondary alcohol was obtained in moderate yields, but with very low enantioselectivity.

  合成并表征了两种新的手性环状四氮杂配体。在二乙基锌与苯甲醛的不对称加成中测试了它们的催化活性。以中等产率获得了预期的仲醇，但对映选择性非常低。