(1R,2R)-N¹,N²-bis(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)cyclohexane-1,2-diamine | 1437652-96-4

• 英文名称: (1R,2R)-N¹,N²-bis(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)cyclohexane-1,2-diamine
• CAS: 1437652-96-4
• 化学式: C₂₂H₂₆N₆
• 分子量: 374.489
• InChiKey: YTPDXSWHTVZPNZ-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-甲基-1H-苯并咪唑 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 在 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(1R,2R)-N¹,N²-bis(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)cyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  手性双(2-氨基苯并咪唑)有机催化剂催化1,3-二羰基化合物与马来酰亚胺迈克尔加成反应对映选择性合成琥珀酰亚胺

  摘要：

  来自教育与城市部长 (MEC)（项目编号 CTQ2007-62771/BQU、CTQ2010-20387）、来自 Consolider INGENIO 2010（授权号 CSD2007-00006）、来自 Generalitat Valenciana (PROMETEO/038) 的财政支持来自 Fondos Europeos para el Desarrollo Regional (FEDER)、来自阿利坎特大学和来自欧盟 (EU) (ORCA Action CM0905) 的感谢。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201046
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲基羟基吲哚 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 在 (1R,2R)-N¹,N²-bis(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)cyclohexane-1,2-diamine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.12h， 生成 di-tert-butyl 1-(3-methyl-2-oxoindolin-3-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性 2-氨基苯并咪唑作为双功能催化剂在未保护的 3-取代羟基吲哚的不对称亲电胺化中

  摘要：

  介绍了使用容易获得的手性反式-环己二胺-苯并咪唑衍生物作为双功能有机催化剂在未保护的 3-取代羟吲哚的不对称亲电胺化中的应用。评估了不同的有机催化剂；最成功的一种含有二甲氨基部分 (5)。使用这种催化剂在优化条件下，使用偶氮二羧酸二叔丁基酯作为胺化剂，在 3 位含有多种取代基的不同羟吲哚以良好的产率和良好的对映选择性胺化。该方法被证明对于 3-取代苯并呋喃酮的胺化也是有效的，尽管结果适中。根据观察到的实验结果，提出了催化剂的双功能作用，作为布朗斯台德碱和氢键供体。

  DOI：

  10.3390/molecules23061374