(S)-2-Benzyloxyamino-1-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl)-3-isopropyl-pent-4-en-1-one | 231609-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Benzyloxyamino-1-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl)-3-isopropyl-pent-4-en-1-one
• CAS: 231609-87-3
• 化学式: C₂₅H₃₆N₂O₄S
• 分子量: 460.638
• InChiKey: UYPIYTLDZYHPDU-KBIYEKKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Benzyloxyamino-1-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl)-3-isopropyl-pent-4-en-1-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 2,3-二巯基丁二酸 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl (2S,3S)-2-((benzyloxy)((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-methyl-3-(((methylsulfonyl)oxy)methyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  L-氮杂环丁烷-2-羧酸和3-取代的同类物的不对称合成-构象受限的苯丙氨酸，萘丙氨酸和亮氨酸类似物。

  摘要：

  对映体纯的L-氮杂环丁烷-2-羧酸，（3R）-苯基，（3R）-萘基和（3S）-异丙基类似物是基于锌介导的烯丙基卤化物不对称加成到乙醛酸的樟脑苏丹草衍生物上而制得的邻苄基肟。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00218-8
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-甲基戊-2-烯 、 (2E)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-phenylmethoxyiminoethanone 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(S)-2-Benzyloxyamino-1-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl)-3-isopropyl-pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  L-氮杂环丁烷-2-羧酸和3-取代的同类物的不对称合成-构象受限的苯丙氨酸，萘丙氨酸和亮氨酸类似物。

  摘要：

  对映体纯的L-氮杂环丁烷-2-羧酸，（3R）-苯基，（3R）-萘基和（3S）-异丙基类似物是基于锌介导的烯丙基卤化物不对称加成到乙醛酸的樟脑苏丹草衍生物上而制得的邻苄基肟。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00218-8