N'-phenyl-S-methyl-S-phenyl-sulfondiimide | 1378303-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-phenyl-S-methyl-S-phenyl-sulfondiimide
• 英文别名: (S)-N-H-N'-phenyl-S-methyl-S-phenylsulfodiimide；N-phenyl-S-methyl-S-phenyl sulfondiimine
• CAS: 1378303-44-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂S
• 分子量: 230.334
• InChiKey: ZARJIOLYYJVNBY-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  36.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-3,4-二氢-3-甲基-2(1h)-喹唑啉酮 、 N'-phenyl-S-methyl-S-phenyl-sulfondiimide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 19.0h， 以71%的产率得到(R)-N-(3-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-6-yl)-N'-phenyl-S-methyl-S-phenylsulfodiimide
  参考文献：
  名称：

  Chiral Analogues of PFI-1 as BET Inhibitors and Their Functional Role in Myeloid Malignancies

  摘要：

  Structural analogues of PFI-1 varying at the sulfur core were prepared, and their activities as BET inhibitors in myeloid cell lines and primary cells from patients with acute myeloid leukemia were studied. Docking calculations followed by molecular dynamics simulations revealed the binding mode of the newly prepared inhibitors, suggesting explanations for the observed high enantiospecificity of the inhibitory activity.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00625
• 作为产物：
  描述：

  N-H-N'-phenyl-S-phenyl-S-methyl sulfondiimine 在 Chiralpak IA column 作用下， 以 甲醇 、 二氧化碳 为溶剂， 生成 N'-phenyl-S-methyl-S-phenyl-sulfondiimide 、 N'-phenyl-S-methyl-S-phenyl-sulfondiimide
  参考文献：
  名称：

  N-氯代琥珀酰亚胺介导的硫代亚胺盐的氧化胺化反应合成磺二亚胺

  摘要：

  获得磺胺二亚胺：N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）对原位生成的游离亚砜亚胺进行氧化一锅加氯-亚胺化反应，可以在温和的反应条件下以优异的官能团耐受性制备N-单取代的磺胺二亚胺（见方案； Mes = 2,4,6-三甲基苯基磺酰基）

  DOI：

  10.1002/anie.201201296

文献信息

• Organocatalytic Kinetic Resolution of Sulfoximines
  作者：Shunxi Dong、Marcus Frings、Hanchao Cheng、Jian Wen、Duo Zhang、Gerhard Raabe、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/jacs.6b00143

  日期：2016.2.24

  An efficient kinetic resolution of sulfoximines with enals was realized using chiral N-heterocyclic carbene (NHC) catalysts. The stereoselective amidation proceeds without additional acyl transfer agent. Both enantiomers of the sulfoximines can be obtained with excellent ee values (up to 99% ee and -97% ee, respectively). Performing the catalysis on a gram scale allowed using the recovered sulfoximine

  使用手性 N-杂环卡宾 (NHC) 催化剂实现了亚砜亚胺与烯醛的有效动力学拆分。立体选择性酰胺化无需额外的酰基转移剂即可进行。可以获得具有优异 ee 值的亚砜亚胺的两种对映异构体（分别高达 99% ee 和 -97% ee）。在 FXa 抑制剂 F 的不对称合成中使用回收的亚砜亚胺 (+)-1j 进行克级催化。
• Enantioselective Synthesis of 1,2‐Benzothiazine 1‐Imines via Ru^II/Chiral Carboxylic Acid‐Catalyzed C−H Alkylation/Cyclization
  作者：Long‐Tao Huang、Yuta Kitakawa、Kodai Yamada、Futa Kamiyama、Masahiro Kojima、Tatsuhiko Yoshino、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1002/anie.202305480

  日期：2023.7.17

  Enantioselective C−H alkylation/cyclization of sulfondiimines with sulfoxonium ylides using a RuII catalyst and a newly developed chiral spiro carboxylic acid enables the synthesis of 1,2-benzothiazine 1-imines, thus expanding the accessible chemical space of chiral hexavalent organosulfur scaffolds relevant to biologically active compounds.

  使用 Ru II催化剂和新开发的手性螺羧酸对磺二亚胺与亚砜叶立德进行对映选择性C−H 烷基化/环化，能够合成 1,2-苯并噻嗪 1-亚胺，从而扩大了手性六价有机硫支架的可及化学空间为生物活性化合物。