(R)-(+)-dimethyl 2,2'-bipyridine-3,3'-dicarboxylate 1,1-dioxide | 169773-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-dimethyl 2,2'-bipyridine-3,3'-dicarboxylate 1,1-dioxide
• 英文别名: (+/-)-dimethyl 2,2'-bipyridine-3,3'-dicarboxylate 1,1-dioxide
• CAS: 169773-81-3；169773-82-4；169773-83-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₆
• 分子量: 304.259
• InChiKey: KXXOWELHNHXIMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.19
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  106.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-dimethyl 2,2'-bipyridine-3,3'-dicarboxylate 1,1-dioxide 在 三氯氧磷 作用下， 生成 Methyl 6-chloro-2-(6-chloro-3-methoxycarbonylpyridin-2-yl)pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,2'-联吡啶二羧酸连接的双D-π-A染料：对位和间位取代的羧基锚定基团的影响

  摘要：

  从2,2'-联吡啶二羧酸，两个新的（起始d -π-A）2个增感剂，包括米与羧基-DA锚定基团取代的间位到施主桥部分和p -DA具有对位取代的锚固为了评估锚固基团的位置对染料敏化太阳能电池的光学，电化学和光伏特性的影响，对这些基团进行了合成。p相比表现出-DA红移吸收行为米-DA，由于更有效地扩展π共轭与第取代。既米-DA和p‐DA通过双歧化模式通过使用它们的两个羧酸基团吸附在中孔TiO 2表面上，这通过衰减全反射FTIR分析得以证实。p - DA的红移吸收有助于实现入射光子-电子的红移转换效率，并且比m- DA更高的短路电流密度。还发现，对位取代的p -DA的TiO 2中的光生电子寿命比间位取代的m-高-DA，导致更高的开路电压。所有结果表明，二羧基-2,2'-联吡啶可用作无金属有机敏化剂的受体。但是，应将锚固段调整到相应的供体桥部分的有利位置，以实现更好的偶联。

  DOI：

  10.1002/cphc.201402822
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联吡啶-3,3'-二羧酸 在 盐酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 7.0h， 生成 (R)-(+)-dimethyl 2,2'-bipyridine-3,3'-dicarboxylate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  2,2'-联吡啶-3,3'-二羧酸1,1'-二氧化物及其酯的制备，拆分和绝对构型

  摘要：

  通过2,2'-联吡啶-3,3'-二羧酸的过氧化氢氧化制得的标题外消旋酸（±）-1通过水杨酸盐拆分。酸（+）- 1的绝对构型是使用Bijvoet异常分散法通过对其钡盐进行X射线衍射研究确定的。发现在50℃下用于二甲酯2的对映异构体的相互转化的活化能ΔG ＃为-106.5kJ / mol。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00160-q