(1S,9S,12S)-10-Oxo-11-oxa-tricyclo[7.2.1.0^2,7]dodeca-2(7),3,5-triene-12-carboxylic acid methyl ester | 36101-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (1S,9S,12S)-10-Oxo-11-oxa-tricyclo[7.2.1.0^2,7]dodeca-2(7),3,5-triene-12-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 36101-22-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: LTDCGGIEVYBWEL-GARJFASQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酸二甲酯 、 1-acetoxybenzocyclobutene 在 正丁基锂 作用下， 生成 、 dimethyl (1S,2S,3S)-1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3-dicarboxylate 、 dimethyl (1S,2S,3R)-1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3-dicarboxylate 、 (1S,9S,12S)-10-Oxo-11-oxa-tricyclo[7.2.1.0^2,7]dodeca-2(7),3,5-triene-12-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  与邻-喹二甲烷三羰基铬中间体的生成和非对映选择性的环加成反应。

  摘要：

  与任一的n-BuLi的反应顺式-或反- （1- acetoxycyclobutabenzene）的Cr（CO）3或具有顺式- （1- hydroxycyclobutabenzene）生成平面手性ö -quinodimethane在温度低于0℃的复数中间。这与反应性亲二烯物（丙烯酸甲酯，丙烯腈，苯基乙烯基砜，1-苯基-2-（苯基磺酰基）乙烯，巴豆酸甲酯，富马酸二甲酯和马来酸二甲酯）反应，得到环加成产物。三种配合物的X射线结构表明，（抗-1-四氢萘酚）Cr（CO）3配合物是选择性形成的。对于酯和腈取代的烯烃，主要的非对映异构体是顺式产物（内切-addition），而反式产物（外添加）在很大程度上是优选的乙烯基砜。将结果与用游离环丁苯获得的结果进行比较。解配合后，β-羟基酯产物可以高度非对映选择性地被烷基或烯丙基化。报道了对映体富集的环丁苯的非对映选择性络合的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87271-9