2-(2-methoxyphenyl)-1-nitropropane | 1029124-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)-1-nitropropane
• CAS: 1029124-44-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: HDJBQGWADIYACI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(2-methoxyphenyl)-1-nitropropene 在 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 、 氢气 作用下， 以 phosphate buffer 、 异辛烷 为溶剂， 以39%的产率得到2-(2-methoxyphenyl)-1-nitropropane
  参考文献：
  名称：

  产孢梭菌催化β,β-二取代芳香族硝基烯烃的高度对映选择性还原

  摘要：

  这是使用产孢梭菌提取物对映选择性还原 β,β-二取代 ( 1 ) 和 α,β-二取代硝基烯烃 ( 3 )的 C=C 双键的第一份报告。粗酶制剂减少芳基衍生物1a-e和1h，产率 35-86%，ee ≥97%。1c的 ( E )- 和 ( Z )- 异构体的还原得到相同的2c对映体(≥ 99% ee)。相比之下，α,β-二取代硝基烯烃3a是一种较差的底物，产生 ( S )- 4a低产率 (10-20%)，ee (30-70% ee) 取决于 NADH 浓度。描述了硝基烯烃1库的有效合成。

  DOI：

  10.1021/jo800124v

文献信息

• Rh-Catalyzed Highly Enantioselective Hydrogenation of Nitroalkenes under Basic Conditions
  作者：Shengkun Li、Kexuan Huang、Jiwen Zhang、Wenjun Wu、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/chem.201301049

  日期：2013.8.12

  Go catalytic! A highly enantioselective hydrogenation of β,β‐disubstituted nitroalkenes and isomeric mixtures of nitroalkenes by using a Rh/DuanPhos catalytic system under basic conditions has furnished a convenient approach to β‐chiral nitroalkanes, which are otherwise not so easy to make (see scheme).

  催化！通过在基本条件下使用Rh / DuanPhos催化系统对β，β-二取代的硝基烯烃和硝基烯烃的异构体混合物进行高度对映选择性氢化，为β-手性硝基烷提供了一种简便的方法，否则很难制备（参见方案） 。