α-(Chlorsulfonylaminocarbonyl)-α-diazoessigsaeure-ethylester | 73723-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-(Chlorsulfonylaminocarbonyl)-α-diazoessigsaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl α-(chlorosulfonylaminocarbonyl)diazoacetate；Ethyl 3-(chlorosulfonylamino)-2-diazo-3-oxopropanoate
• CAS: 73723-25-8
• 化学式: C₅H₆ClN₃O₅S
• 分子量: 255.639
• InChiKey: CXJYKHXVULOAGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(Chlorsulfonylaminocarbonyl)-α-diazoessigsaeure-ethylester 在 水 、 三乙胺 、 三氯乙酰氯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2-cyano-2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  双环[n.1.0]多烯热重排中轨道对称性和非统计动力学的相互作用

  摘要：

  已经对双环[2.1.0]戊烯（BCP）、双环[4.1.0]庚-2,4-二烯（BCH）、双环[6.1.0]壬烯的一些热重排进行了CASSCF和CASPT2计算-2,4,6-三烯 (BCN) 和 9,9-二氰基双环 [6.1.0]nona-2,4,6-三烯 (DCBCN)。此外，还进行了实验以确定 9,9-二氰基双环 [6.1.0] nona-2,4,6-triene-exo-15N 的非简并重排的立体选择性和温度依赖性。计算和实验可以为这些反应绘制一致的图。主要结论如下。(1) BCP、BCN 和 DCBCN 的环行重排是周环反应，强烈偏好迁移碳的构型反转。然而，BCH 的环行重排是一种非周环反应。(2) DCBCN 重排为 9,9-二氰基双环 [4.2.1]nona-2,4,7-triene，具有优选的立体化学，对应于 1,3 迁移和保留。然而，该反应不是周环过程；立体选择性可能是动态起源的。(3)

  DOI：

  10.1021/ja017083j
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 氯磺酰异氰酸酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到α-(Chlorsulfonylaminocarbonyl)-α-diazoessigsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  双环[n.1.0]多烯热重排中轨道对称性和非统计动力学的相互作用

  摘要：

  已经对双环[2.1.0]戊烯（BCP）、双环[4.1.0]庚-2,4-二烯（BCH）、双环[6.1.0]壬烯的一些热重排进行了CASSCF和CASPT2计算-2,4,6-三烯 (BCN) 和 9,9-二氰基双环 [6.1.0]nona-2,4,6-三烯 (DCBCN)。此外，还进行了实验以确定 9,9-二氰基双环 [6.1.0] nona-2,4,6-triene-exo-15N 的非简并重排的立体选择性和温度依赖性。计算和实验可以为这些反应绘制一致的图。主要结论如下。(1) BCP、BCN 和 DCBCN 的环行重排是周环反应，强烈偏好迁移碳的构型反转。然而，BCH 的环行重排是一种非周环反应。(2) DCBCN 重排为 9,9-二氰基双环 [4.2.1]nona-2,4,7-triene，具有优选的立体化学，对应于 1,3 迁移和保留。然而，该反应不是周环过程；立体选择性可能是动态起源的。(3)

  DOI：

  10.1021/ja017083j

文献信息

• Michael addition/pericyclization/rearrangement – a multicomponent strategy for the synthesis of substituted resorcinols
  作者：Yu Liu、Michael P. Doyle

  DOI：10.1039/c2ob25776a

  日期：——

  ketone, N-phenylmaleimide, β-nitrovinylarenes) in the presence of a catalytic amount of base provides convenient access to highly substituted resorcinol derivatives. This transformation is achieved in an efficient one-pot multi-component transformation by the sequential addition of the reagents.

  的结合 3,7-二氧-2--2-重氮-4-辛烯酸甲酯 从三氟甲磺酸锌催化的Mukaiyama-Michael反应 3-叔丁基甲硅烷氧基-2-重氮丁烯酸甲酯 和 4-甲氧基-3-丁烯-2-一 与迈克尔接受者（甲基乙烯基酮，N-苯基马来酰亚胺，β-硝基乙烯基芳烃）在催化量的碱的存在下，提供了获得高度取代的间苯二酚衍生物的便利途径。通过依次添加试剂，可以在高效的一锅多组分转化中实现这种转化。
• Regitz, Manfred; Weber, Bernd; Heydt, Annemarie, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 2, p. 305 - 323
  作者：Regitz, Manfred、Weber, Bernd、Heydt, Annemarie

  DOI：——

  日期：——
• REGITZ M.; WEBER B.; HEYDT A., LIEBIGS ANN. CHEM., 1980, NO 2, 305-323
  作者：REGITZ M.、 WEBER B.、 HEYDT A.

  DOI：——

  日期：——