N,N-dibenzylaminocyclopropane | 176209-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzylaminocyclopropane
• 英文别名: N,N-dibenzylcyclopropanamine；N,N-dibenzylcyclopropylamine；Dibenzylcyclopropylamine
• CAS: 176209-29-3
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• mdl: MFCD15144537
• 分子量: 237.345
• InChiKey: OOOAXKREAGDCBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.294
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzylaminocyclopropane 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N,N-dibenzylcyclopropylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  四异丙醇钛或三异丙醇甲基钛存在下的N，N-二烷基羧酰胺和格氏试剂中的环丙胺

  摘要：

  三十三个不同Ñ，ñ -二烷基和ñ -烷基- Ñ -phosphorylalkyl取代羧酰胺9 - 17用未取代的治疗以及用2-烷基- ，2,2-二烷基，和3-链烯基取代乙基镁溴化物6中的化学计量的量的四异丙醇钛或三异丙醇methyltitanium到配料取代环丙胺的存在下20 - 25中20-98％的产率，根据与没有取代基（1：1），优（> 25：1）非对映选择性。通常，环丙胺20 – 28的产率更高（高达98％）用甲基异丙醇三异丙醇钛作为钛介质，获得了非对映选择性的损失。在这些条件下，即使二氧戊环保护的酮，卤素取代的和手性的以及非手性的烷氧基烷基取代的羧酰胺也可以转化为相应的取代的环丙胺，以及未取代的苯基，以及各种烷基取代的乙基溴化镁。多种含杂原子的（例如，被卤素，三苯甲基氧基，四氢吡喃氧基取代）的格氏试剂（共62个实例）。在甲基异丙醇钛存在下，用乙基溴化镁将N，N-二甲酰基烷基胺54转

  DOI：

  10.1002/chem.201001550
• 作为产物：
  描述：

  二苄胺 在 METHYLTITANIUM TRIISOPROPOXIDE 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N,N-dibenzylaminocyclopropane
  参考文献：
  名称：

  FACILE SYNTHESES OF AMINOCYCLOPROPANES: N,N-DIBENZYL-N-(2-ETHENYLCYCLOPROPYL)AMINE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.081.0014

文献信息

• Mechanistic Studies of the Copper-Catalyzed Electrophilic Amination of Diorganozinc Reagents and Development of a Zinc-Free Protocol
  作者：Matthew J. Campbell、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ol0702829

  日期：2007.4.1

  mechanism for the copper-catalyzed amination of diorganozinc reagents by O-benzoyl-N,N-dialkylhydroxylamines is supported by following stereochemically defined organometallics through the reaction and by employing the endocyclic restriction test. A copper-catalyzed electrophilic amination of organomagnesium compounds is also described in which the use of zinc halides has been eliminated.

  [反应：见正文]通过遵循立体化学定义的有机金属化合物通过反应并采用环内限制性试验，可以支持SN2机制，以O-苯甲酰基-N，N-二烷基羟胺的铜催化胺化二有机锌试剂。还描述了铜催化的有机镁化合物的亲电子胺化，其中已经消除了卤化锌的使用。
• Unexpected C−C Bond Cleavage and C−C Bond Formation Observed in the Reaction of a Cationic Iridium Complex with Heteroatom-Substituted Cyclopropanes
  作者：Mitchell R. Anstey、Cathleen M. Yung、Juana Du、Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/ja068312a

  日期：2007.1.1

  [Cp*(PMe3)Ir(η3-C3H4CH3)][OTf] (8) and the corresponding amine or alcohol. The methyl group initially bound to iridium is no longer extruded as methane, but instead is incorporated into the allyl moiety to give a new carbon−carbon bond. A detailed mechanistic study provides evidence in support of an initial C−C bond activation mechanism as opposed to the initial C−H bond activation observed with other known

  铱配合物 Cp*(PMe3)Ir(CH3)OTf (1) 和烷基氨基环丙烷通过众所周知的初始 C-H 键活化和随后的 C-C 键断裂步骤反应，生成各种 π-烯丙基配合物 [Cp *(PMe3)Ir(η3-C3H4NR1R2)][OTf]（R1 = R2 = Bn；R1 = Bn，R2 = Ph）和甲烷。然而，二苯基氨基、烷氧基或甲硅烷氧基环丙烷在用配合物 1 处理时，会产生新的 π-烯丙基配合物 [Cp*(PMe3)Ir(η3-C3H4 )][OTf] (8) 和相应的胺或醇。最初与铱结合的甲基不再作为甲烷被挤出，而是被结合到烯丙基部分以产生新的碳-碳键。详细的机理研究提供了支持初始 C-C 键激活机制的证据，而不是用其他已知底物观察到的初始 C-H 键激活。
• Direct Reductive Amination of Carbonyl Compounds with H ₂ Using Heterogeneous Catalysts in Continuous Flow as an Alternative to N‐Alkylation with Alkyl Halides
  作者：Benjamin Laroche、Haruro Ishitani、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.201801457

  日期：2018.12.21

  continuous‐flow procedure for direct reductive amination of secondary and primary amines with aromatic and aliphatic aldehydes as well as ketones is reported. The use of hydrogen gas and commercially available Pt/C as a heterogeneous catalyst is a key. In addition to exhibiting an excellent functional group tolerance, this method allows the fast formation of C−N bonds without production of any hazardous

  据报道，一般的连续流方法可直接将仲胺和伯胺与芳香族和脂肪族醛以及酮进行直接还原胺化。关键是要使用氢气和可商购的Pt / C作为非均相催化剂。除了具有出色的官能团耐受性外，该方法还可以快速形成C-N键，而不会产生任何危险的化学废料。还描述了在合成关键中间体以生产活性药物成分方面的应用（Donepezil和Arformoterol / Tamsulosin）。
• Pyrazolone Derivative
  申请人：Gomi Noriaki

  公开号：US20100324091A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  A pyrazolone derivative represented by formula (I) below: wherein R 1 to R 3 are the same as defined in claims; or an optical isomer, a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a hydrate or solvate thereof is provided. The novel pyrazolone derivative according to the present invention has a PAI-1 production inhibitory activity, a tissue fibrosis inhibitory activity, and a fibrolytic activity, and is effective for preventing and/or treating tissue fibrotic diseases (lung fibrosis, kidney fibrosis, etc.) and diseases of which a pathological thrombus becomes the cause, such as ischemic cardiac diseases (cardiac infarction and angina pectoris), atrial thrombus, lung embolism, deep thrombophlebitis, disseminated intravascular clotting, ischemic brain diseases (brain infarction, brain hemorrhage), and arterial sclerosis. In addition, a pharmaceutical agent for preventing and/or treating the disease conditions or the symptoms mediated by plasminogen activator inhibitor-1, comprising the novel pyrazolone derivative according to the present invention is also provided.

  本发明提供了一种由以下式（I）表示的吡唑酮衍生物：其中，R1至R3与权利要求中定义的相同；或其光学异构体、药学上可接受的盐或其水合物或溶剂化物。根据本发明，这种新型的吡唑酮衍生物具有PAI-1生产抑制活性、组织纤维化抑制活性和纤溶活性，对于预防和/或治疗组织纤维化疾病（肺纤维化、肾脏纤维化等）以及由病理性血栓引起的疾病（缺血性心脏病（心肌梗死和心绞痛）、心房血栓、肺栓塞、深静脉血栓性炎症、弥漫性血管内凝血、缺血性脑疾病（脑梗死、脑出血）和动脉硬化）非常有效。此外，本发明还提供了一种用于预防和/或治疗由纤溶酶原激活剂抑制物-1介导的疾病状况或症状的药物制剂，其包括根据本发明的新型吡唑酮衍生物。
• Nickel-Catalyzed Amination of Alkyl Electrophiles
  作者：Qing Wang、Xiangzhang Tao、Shengyang Ni、Yi Pan、Yi Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02082

  日期：2023.8.11

  establishing C(sp3)–N bonds from alkyl substrates in cross-coupling chemistry using palladium and nickel catalysts. Therefore, the methods of constructing C(sp3)–N bonds remain rare from alkyl electrophiles. The existing routes are limited to copper catalysis and photoredox catalysis. Here, we demonstrate an alternative amination strategy for rapid construction of C(sp3)–N bonds from accessible alkyl electrophiles

  双分子亲核取代S N 2 是烷基亲电试剂胺化最早也是最重要的手段；其实际应用很大程度上限于初级或活化基质。此外，持续的挑战在于使用钯和镍催化剂在交叉偶联化学中从烷基底物建立C(sp 3 )–N键。因此，从烷基亲电子试剂构建C(sp 3 )–N键的方法仍然很少。现有的路线仅限于铜催化和光氧化还原催化。在这里，我们展示了一种替代的胺化策略，用于从可接近的烷基亲电子试剂中快速构建 C(sp 3 )–N 键，该策略在镍催化下通过 Ni (III) 物种高效还原消除用作自由基前体。