1-O-acetyl-2,6-di-O-benzyl-myo-inositol | 160247-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-acetyl-2,6-di-O-benzyl-myo-inositol
• CAS: 160247-09-6
• 化学式: C₂₂H₂₆O₇
• 分子量: 402.444
• InChiKey: DJYQJQMEKIJZDH-VMQUQCCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  105.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,6-di-O-benzyl-myo-inositol 在 四氮唑 、 sodium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 (-)-2,6-di-O-benzyl-myo-inositol 3,4,5-tris(dibenzyl phosphate)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofL-α-phosphatidyl-D-myo-inositol 3,4,5-trisphosphate, an important intracellular signalling molecule

  摘要：

  描述了L-α-磷脂酰肌醇-D-肌醇-3,4,5-三磷酸酯的简易合成方法。

  DOI：

  10.1039/c39940002125
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-allyloxy-2,6-bis-benzyloxy-cyclohexyl ester 在 palladium on activated charcoal 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到1-O-acetyl-2,6-di-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofL-α-phosphatidyl-D-myo-inositol 3,4,5-trisphosphate, an important intracellular signalling molecule

  摘要：

  描述了L-α-磷脂酰肌醇-D-肌醇-3,4,5-三磷酸酯的简易合成方法。

  DOI：

  10.1039/c39940002125

文献信息

• Chiral desymmetrisation of myo-inositol 1,3,5-orthobenzoate gives rapid access to precursors for second messenger analogues
  作者：Andrew M. Riley、H. Yasmin Godage、Mary F. Mahon、Barry V.L. Potter

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.12.008

  日期：2006.1

  Chiral desymmetrisation of myo-inositol 1,3,5-orthobenzoate via the formation of diastereoisomeric bis[(1S)-(−)-camphanate] esters provides a convenient and fast route to precursors for biologically important inositol phosphates and lipids, and to synthetic analogues and probes modified at O-1 or O-3 of the inositol ring.

  的手性去对称肌肉经由非对映异构双[（1-形成肌醇1,3,5- orthobenzoate小号- （ - ） - ）莰烷]酯提供了前体的方便和快速的路径为生物学上重要的肌醇磷酸盐和脂质，并肌醇环的O-1或O-3修饰的合成类似物和探针。