[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)ethynyl]trimethylsilane | 950181-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: [(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)ethynyl]trimethylsilane
• 英文别名: 1-(9,9-dimethylfluorene-2-yl)-2-(trimethylsilyl)acetylene；2-(9,9-Dimethylfluoren-2-yl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 950181-08-5
• 化学式: C₂₀H₂₂Si
• 分子量: 290.48
• InChiKey: XBASAIKWFUSBBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)ethynyl]trimethylsilane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 79.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含荧光团的 1,1,4,4-四氰基丁二烯的合成和光物理性质**

  摘要：

  1、1、4、4-四氰基丁二烯(TCBD )由ynamides衍生并带有多种基于芴的发色团或其他三环芳烃制备。设想的磺胺基-TCBDs 表现出显着的光物理特性，涵盖了从可见光区域到 NIR 的大范围波长。它们表现出对环境敏感的发射，在非极性溶剂和固态中观察到，但在二氯甲烷中非常弱。环己烷中的量子产率达到了高达 7.8% 的值。

  DOI：

  10.1002/chem.202200025
• 作为产物：
  描述：

  9,9-二甲基-2-溴芴 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 48.0h， 以92%的产率得到[(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)ethynyl]trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Fluorenyl-substituted silole molecules: geometric, electronic, optical, and device properties

  摘要：

  一系列在不同位置具有萘基取代基的硅烯分子——1-(9,9-二甲基萘-2-基)-1,2,3,4,5-五苯基硅烯、1-(萘-9-基)-1,2,3,4,5-五苯基硅烯、1,1,3,4-四苯基-2,5-双(9,9-二甲基萘-2-基)硅烯，以及1,1-双苯基-2,3,4,5-四(9,9-二甲基萘-2-基)硅烯——已被合成，并与之前报道的化合物1,1,2,3,4,5-六苯基硅烯和1,1-双(9,9-二甲基萘-2-基)-2,3,4,5-四苯基硅烯进行了比较。研究了萘基取代模式对几何、热、电子、光学及电致发光特性的影响，既进行了实验也进行了理论分析。对两个新型萘基取代硅烯的X射线晶体堆积图进行分析，表明在固态中存在π-π堆积和CH⋯π相互作用。在整个系列中，表现出优良的热稳定性和形态稳定性。光电子/反光电子光谱测量和密度泛函理论（DFT）计算表明，通过在2位和5位的取代增加共轭长度，对于调控这些硅烯的电离电位和电子亲和力的作用比硅的诱导效应更为显著。电子结构（例如，HOMO-LUMO间隙）以及光学吸收和荧光特性也对萘基团引入的位置敏感，其中在2,5位的取代效果最大。利用萘基取代硅烯作为发光层制造的溶液处理电致发光器件，发光效率高达3.6 cd A−1。

  DOI：

  10.1039/b803470b

文献信息

• 一种基于乙炔基桥联的D-π-A-π-D型 BODIPY类衍生物及其制备方法
  申请人：东莞理工学院

  公开号：CN106905354B

  公开（公告）日：2018-11-27

  本发明公开了一种基于乙炔基桥联的D‑π‑A‑π‑D型BODIPY类衍生物及其制备方法。该类衍生物是通过在芴、咔唑、三苯胺、苯并二噻吩、吩噻嗪等基团上连接乙炔基，与制备的2,6‑位双边碘取代的BODIPY通过Sonogashira偶联反应得到新型基于乙炔基桥联的D‑π‑A‑π‑D型BODIPY类衍生物。该类基于乙炔基桥联的D‑π‑A‑π‑D型BODIPY类衍生物合成方法简单，反应条件易于控制，产率较高，具有普遍适用性，可以高效合成；并可被广泛应用于能源、生命、分析、材料科学等领域，尤其适合作为有机小分子太阳能电池材料等。
• Copper-mediated pentafluoroethylation of organoboronates and terminal alkynes with TMSCF₃
  作者：Shitao Pan、Qiqiang Xie、Xiu Wang、Qian Wang、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1039/d2cc00975g

  日期：——

  The TMSCF₃-derived CuCF₂CF₃ species has been successfully applied in pentafluoroethylation of organoboronates and terminal alkynes.

  TMS 衍生的CuCF2CF3物种已成功应用于有机硼酸酯和末端炔烃的五氟乙基化反应。
• Solvent-Dependent Cyclization of 2-Alkynylanilines and ClCF₂COONa for the Divergent Assembly of <i>N</i>-(Quinolin-2-yl)amides and Quinolin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Ya Wang、Yao Zhou、Xingxing Ma、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01484

  日期：2021.8.6
• Optoelectronic Properties of Poly(2,5-dithienylpyrrole)s with Fluorophore Groups
  作者：Nese Guven、Pinar Camurlu

  DOI：10.1149/2.0311512jes

  日期：——

  In this study two new, fluorophore anchored 2,5-dithienylpyrrole derivatives (SNS-Carb, SNS-Flo) were successfully synthesized via click chemistry. Both monomers were subjected to electrochemical polymerization and the corresponding polymers (PSNS-Carb and PSNS-Flo) were thoroughly characterized for their electrochromic properties. PSNS-Carb displayed yellow to blue coloration in 1.31 s with a coloration efficiency of 120 cm(2) C-1 whereas PSNS-Flo revealed longer switching time (2.67 s) and lower coloration efficiency (78 cm(2) C-1). Coexistence of 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) with SNS-Carb or SNS-Flo in polymerization media resulted in the formation of novel copolymer films (P1 and P2, respectively) having entirely diverged multichromic, superior optoelectronic properties. P1 revealed a switching time of 1.33 s, with a coloration efficiency of 164 cm2 C-1, whereas P2 exhibited a slower response time (1.87 s) with a lower coloration efficiency (155 cm(2) C-1), as in the case of their respective homopolymers. In general, P1 was shown to reveal higher Delta E values which indicate it's more noticeable and vivid color changing nature compared to P2. When the optoelectronic properties of homopolymers were compared with that of their respective copolymers, there was an explicit enhancement of the color pallet, switching time, optical contrast and coloration efficiency. (C) 2015 The Electrochemical Society. All rights reserved.