1-phenyl-1-propanone O-phenyloxime | 553380-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-1-propanone O-phenyloxime
• 英文别名: O-phenyl propiophenone oxime；N-phenoxy-1-phenylpropan-1-imine
• CAS: 553380-70-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: HTJYENSPYKKBEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1-propanone O-phenyloxime 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酰三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到3-methyl-2-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  利用肟醚的 N-三氟乙酰化引发的 [3,3]-Sigmatropic 重排高效合成苯并呋喃：天然 2-芳基苯并呋喃的短合成

  摘要：

  开发了一种制备苯并呋喃的新合成方法。该方法的关键步骤是由肟醚的酰化引发的 N-三氟乙炔-羟胺的 [3,3]-σ 重排。TFAA 已被证明是诱导 [3,3]-sigmatropic 重排合成环甲环二氢苯并呋喃的最佳试剂。另一方面，发现 TFAT-DMAP 系统对于构建各种苯并呋喃是最有效的。该反应的合成效用通过没有羟基保护的天然苯并呋喃的短合成来证明。Stemofuran A 的合成是通过酮与芳氧基胺的缩合以及随后与 TFAT-DMAP 在四步合成中的反应来完成的，总产率为 72%。相似地，Eupomatenoid 6 和 Coumestan 通过肟醚与 TFAT-DMAP 的反应合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601001
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 在 羟胺 、 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-phenyl-1-propanone O-phenyloxime
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Preparation of 2-Arylbenzofurans from Oximes with Diaryliodonium Triflate

  摘要：

  A variety of 2-arylbenzofurans were obtained in good yields by the O-arylation of oximes with diaryliodonium triflates, followed by the treatment with HCl in dioxane under warming conditions through the [3,3]-sigmatropic reaction. The present reaction is one-pot transition metal-free method for the preparation of various 2-arylbenzofurans from oximes, which are easily available from the reaction of alkyl aryl ketones with hydroxylamine

  DOI：

  10.3987/com-14-13071