N-Boc-γ-phenylalanine | 1218928-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-γ-phenylalanine
• CAS: 1218928-59-6
• 化学式: C₁₃H₂₇N₃O₃
• 分子量: 273.376
• InChiKey: JYDAVHCACXWOJQ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  79.46
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-γ-phenylalanine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-4-methyl-1-(methylcarbamoylamino)pentan-2-yl]carbamoylamino]propan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  短混合尿素/氨基甲酸酯（U / C）折叠剂的结构表征：部分螺旋展开的情况。

  摘要：

  脂族寡聚体（NHCH（R）CH2 NHCO）n和低聚氨基甲酸酯（NHCH（CH）CH2 OCO）n是两类合成的拟肽低聚物，其骨架与γ-肽的骨架等排。我们最近显示，这些主链的组成单元（即酰胺（A），氨基甲酸酯（C）和尿素（U）单元）可以以多种方式组合以产生具有明确二级结构的新的异质低聚物。例如，由尿素（U）和氨基甲酸酯（C）键以1：1模式排列的低聚物，其螺旋构象类似于尿素均聚物和γ-肽折叠剂。在这种情况下，螺旋的形成主要由U单元驱动，其折叠倾向超过C单元。在这里，我们进一步研究了U / C比对此类异源低聚物折叠偏好的影响。我们报告的合成和2：3 U / C比和两个连续的氨基甲酸酯键的短寡聚物的结构分析。X射线衍射分析揭示了一种螺旋结构，该螺旋结构在一端展开。相比之下，制备用于比较并包含四个连续尿素单元的同源低聚物在结晶状态下具有完全螺旋的构象。这些结果得到解决方案中数据的支持，这表明应仔细调

  DOI：

  10.1002/bip.22302
• 作为产物：
  描述：

  ((2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-methyl-pentyl)-carbamic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester 、 盐酸甲胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到N-Boc-γ-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  尿素低聚物的规范螺旋在原子分辨率上：对折叠诱导的轴向组织的见解。

  摘要：

  本质上呈螺旋状：具有蛋白原性侧链的基于尿素的肽模拟物在晶体状态下完全呈螺旋状（见图）。四个无环残基足以驱动完整的螺旋形成，并满足所有互补的H键位点（一个8聚体最多14个）。Helices从头到尾打包，以创建具有不同拓扑的无限H绑定网络。

  DOI：

  10.1002/anie.200905592

文献信息

• Postelongation Strategy for the Introduction of Guanidinium Units in the Main Chain of Helical Oligourea Foldamers
  作者：Karolina Pulka-Ziach、Stéphanie Antunes、Camille Perdriau、Brice Kauffmann、Morgane Pasco、Céline Douat、Gilles Guichard

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01895

  日期：2018.3.2

  an isoatomic and isostructural γ-amino acid. The approach was extended to solid-phase techniques to accelerate the synthesis of longer and more functionalized sequences. Under optimized conditions, an octamer hybrid oligomer incorporating a central guanidinium linkage was obtained in good overall yield and purity. This work also reports data related to the structural consequences of urea by guanidinium

  描述了在序列的选定位置上包含等排胍基键的杂化脲基折叠剂的合成。我们使用了后延伸方法，通过直接转化母体寡聚（脲/硫脲）折叠剂前体引入胍基部分。该方法包括通过用碘甲烷处理并随后与胺反应来活化硫脲。为了避免与之前的脲部分不期望的环化，导致在主链中形成杂环胍盐，将序列中硫脲单元之前的尿素单元替换为等原子和同构的γ-氨基酸。该方法已扩展到固相技术，以加速更长且功能化序列的合成。在优化条件下，获得了具有中央胍键的八聚体杂化低聚物，具有良好的总收率和纯度。这项工作还报告了与溶液中胍盐替代引起的尿素结构后果有关的数据，并揭示了在含有胍基的低聚物中螺旋折叠显着减少了。
• Controlling Helix Formation in the γ-Peptide Superfamily: Heterogeneous Foldamers with Urea/Amide and Urea/Carbamate Backbones
  作者：Nagendar Pendem、Yella Reddy Nelli、Céline Douat、Lucile Fischer、Michel Laguerre、Eric Ennifar、Brice Kauffmann、Gilles Guichard

  DOI：10.1002/anie.201209838

  日期：2013.4.8

  One fold to rule them all: New heterogeneous aliphatic backbone foldamers belonging to the γ‐peptide superfamily and containing various combinations of urea/amide (U/A) and urea/carbamate (U/C) units are reported. Structural studies at atomic resolution reveal hydrogen‐bonded helical structures akin to that formed by cognate Un homooligomers.

  一个折叠，以排除它们全部：属于γ-肽家族和含脲/酰胺（U / A）和脲/氨基甲酸酯的各种组合的新异构脂族主链foldamers（U / C）单元被报道。在原子分辨率下的结构研究表明，与氢键结合的螺旋结构类似于同源U n同聚物。
• PEPTIDE-OLIGOUREA CHIMERIC COMPOUNDS AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：Guichard Gilles

  公开号：US20150141323A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present description provides compositions and methods for producing therapeutic oligomeric compounds. In another aspect the description provides methods for administering the oligomeric compounds for the treatment and prevention of disease in a mammal. In particular, the invention relates to medicaments comprising various novel oligomeric compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of the invention may optionally be administered with at least one of a pharmaceutically acceptable excipient, additional pharmacologically active agent or a combination thereof.

  本说明提供了用于生产治疗性寡聚化合物的组合物和方法。在另一个方面，该说明提供了用于在哺乳动物中治疗和预防疾病的寡聚化合物的给药方法。具体而言，该发明涉及包含各种新型寡聚化合物及其药用盐的药物。该发明的化合物可以选择性地与至少一种药用可接受的赋形剂、额外的药理活性剂或其组合物一起给药。