(R)-N-tert-butyl-4-(3,4-dichlorophenyl)-2-oxo-4-phenylbutanamide | 1637758-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-tert-butyl-4-(3,4-dichlorophenyl)-2-oxo-4-phenylbutanamide
• CAS: 1637758-69-0
• 化学式: C₂₀H₂₁Cl₂NO₂
• 分子量: 378.298
• InChiKey: JCDAPVAOUGGZEM-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-tert-butyl-4-(3,4-dichlorophenyl)-2-oxo-4-phenylbutanamide 在 盐酸 、 氯磺酸 、 水 、 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 4-(3,4-二氯苯)-3,4-二氢-2H-萘-1-酮
  参考文献：
  名称：

  铑催化的β，γ-不饱和α-酮酰胺的不对称芳基化反应，用于构建非外消旋的γ，γ-二芳基羰基化合物

  摘要：

  本文描述了使用简单的新手性亚磺酰基膦配体将高区域和对映体选择性的铑催化的1,4-芳基硼酸加成到β，γ-不饱和α-酮酰胺上的方法。这种转化为构建手性非外消旋的γ，γ-二芳基取代的羰基化合物提供了一种有吸引力的方法，如舍曲林和四氢喹啉-2-羧酰胺的简明合成中所举例说明的那样。

  DOI：

  10.1002/anie.201403325
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-二氯苯基)丙-2-烯醛 在 吡啶-N-氧化物 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (2,6-bis((R)-tert-butylsulfinyl)phenyl)diphenylphosphine 、 四氯化锡 、 戴斯-马丁氧化剂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-N-tert-butyl-4-(3,4-dichlorophenyl)-2-oxo-4-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的β，γ-不饱和α-酮酰胺的不对称芳基化反应，用于构建非外消旋的γ，γ-二芳基羰基化合物

  摘要：

  本文描述了使用简单的新手性亚磺酰基膦配体将高区域和对映体选择性的铑催化的1,4-芳基硼酸加成到β，γ-不饱和α-酮酰胺上的方法。这种转化为构建手性非外消旋的γ，γ-二芳基取代的羰基化合物提供了一种有吸引力的方法，如舍曲林和四氢喹啉-2-羧酰胺的简明合成中所举例说明的那样。

  DOI：

  10.1002/anie.201403325

文献信息

• A step-wise reduction of nonracemic α-ketoamides to α-methine amides under mild conditions
  作者：Bing Wang、Min Wang、Tao Jia、Yazhou Lou、Jian Liao、Peng Cao

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.001

  日期：2016.4

  A step-wise reductive method that converts nonracemic γ-chiral α-ketoamides into amide derivatives was developed under mild conditions. The method involves a highly efficient three-step transformation including NaBH4-reduction, bromination and Pd/C hydrogenation reactions. As a consequence, a variety of nonracemic γ-diaryl amides products were obtained in high overall yields with excellent enantiomeric

  在温和条件下开发了逐步还原法，将非外消旋的γ-手性α-酮酰胺转化为酰胺衍生物。该方法涉及高效的三步转化，包括NaBH 4还原，溴化和Pd / C氢化反应。结果，以高的总收率和优异的对映异构体特异性获得了多种非外消旋的γ-二芳基酰胺产物。通过（+）-舍曲林的简明形式合成以良好的总产率证明了该方法的实用性。