2,3'-anhydro-1-(5'-O-benzoyl-2',6'-dideoxy-α-L-idofuranosyl)thymine | 142036-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3'-anhydro-1-(5'-O-benzoyl-2',6'-dideoxy-α-L-idofuranosyl)thymine
• 英文别名: [(1S)-1-[(1R,9R,10R)-4-methyl-5-oxo-8,11-dioxa-2,6-diazatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-3,6-dien-10-yl]ethyl] benzoate
• CAS: 142036-40-6
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₅
• 分子量: 342.351
• InChiKey: IJNOCYUKRDETCY-ZGKBOVNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  79.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3'-anhydro-1-(5'-O-benzoyl-2',6'-dideoxy-α-L-idofuranosyl)thymine 在 叠氮化锂 、 sodium methylate 、 苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(3'-azido-2',3',6'-trideoxy-α-L-talofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的核苷的侧链衍生物。1. 3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷（AZT）的侧链类似物。

  摘要：

  从3-O-甲磺酰基-1,2-O-异亚丙基-α-D-氟呋喃糖（9）开始，将必要的碳水化合物1,2-二-O-乙酰基-6-O-苯甲酰基-5-脱氧的异头混合物-3-O-甲酰基-D-呋喃糖酶++ + 17A alpha / beta，1,2-二-O-乙酰基-5,6-二-O-苯甲酰基-3-O-甲酰基-D-呋喃糖酶17B alpha / beta，合成了1,2-二-O-乙酰基-5,6-二-O-苯甲酰基-3-O-甲磺酰基-L-呋喃呋喃糖酶17C alpha / beta。从6-脱氧获得1,2-二-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-6-脱氧-3-O-甲磺酰基-D-呋喃糖酶++ + 17D alpha / beta和相应的L-全呋喃糖酶17E alpha / beta -3,5-二-O-苯甲酰基-1,2-O-异亚丙基-α-D-呋喃糖（12）和相应的β-L-talofuranose13。将这些糖衍生物与胸腺嘧啶偶联

  DOI：

  10.1021/jm00094a014
• 作为产物：
  描述：

  [(1S)-1-[(1R,9S,10R,12R)-4-methyl-12-(4-methylphenoxy)carbothioyloxy-5-oxo-8,11-dioxa-2,6-diazatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-3,6-dien-10-yl]ethyl] benzoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以77%的产率得到2,3'-anhydro-1-(5'-O-benzoyl-2',6'-dideoxy-α-L-idofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的核苷的侧链衍生物。1. 3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷（AZT）的侧链类似物。

  摘要：

  从3-O-甲磺酰基-1,2-O-异亚丙基-α-D-氟呋喃糖（9）开始，将必要的碳水化合物1,2-二-O-乙酰基-6-O-苯甲酰基-5-脱氧的异头混合物-3-O-甲酰基-D-呋喃糖酶++ + 17A alpha / beta，1,2-二-O-乙酰基-5,6-二-O-苯甲酰基-3-O-甲酰基-D-呋喃糖酶17B alpha / beta，合成了1,2-二-O-乙酰基-5,6-二-O-苯甲酰基-3-O-甲磺酰基-L-呋喃呋喃糖酶17C alpha / beta。从6-脱氧获得1,2-二-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-6-脱氧-3-O-甲磺酰基-D-呋喃糖酶++ + 17D alpha / beta和相应的L-全呋喃糖酶17E alpha / beta -3,5-二-O-苯甲酰基-1,2-O-异亚丙基-α-D-呋喃糖（12）和相应的β-L-talofuranose13。将这些糖衍生物与胸腺嘧啶偶联

  DOI：

  10.1021/jm00094a014