2-(2-hydroxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-7-ol | 94977-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-hydroxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-7-ol
• 英文别名: 2-(2-Hydroxyphenyl)-1H-benzimidazol-7-ol；2-(2-hydroxyphenyl)-1H-benzimidazol-4-ol
• CAS: 94977-61-4
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: CWYDAXUCEYOXTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-7-ol 在 四丁基溴化铵 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(2′-hydroxyphenyl)-1-ethyl-4-hydroxybenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  基于锌诱导的复合物中配体之间的分子内质子转移的 ESIPT 荧光团

  摘要：

  设计并合成了含有两个 2-(2'-羟基苯基)-1-乙基-4-羟基苯并咪唑 (EtL) 配体的锌配合物 ZnE。锌离子作为连接两个协调的 EtL 的间隔物，在它们之间形成分子内氢键。激发后，除了在 399 nm 处发出微弱的发射外，ZnE 还表现出强烈的激发态分子内质子转移 (ESIPT) 发射，在四氢呋喃溶液中在 479 nm 处达到最大值，并具有大的斯托克斯位移 (8449 cm-1)。重要的是，ZnE 中的 ESIPT 也以粉末形式发生，导致双发射（407 和 490 nm），总光致发光量子产率 (Φ) 为 0.16。量子计算的结果表明 ESIPT 荧光是基于由配体之间的单个质子转移产生的两性离子激发态物质。

  DOI：

  10.1002/ejic.201701083
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-硝基苯酚 、 水杨醛 在 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到2-(2-hydroxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-7-ol
  参考文献：
  名称：

  单站点钌配合物对水的氧化作用：使用配体作为氧化还原和质子转移介体

  摘要：

  点亮我：通过使用咪唑基序，可以将氧化还原和质子转移介体结合使用到单中心钌水氧化催化剂中。使用该复合物（参见图片），使用轻度氧化剂[Ru（bpy）3 ] 3+（bpy = 2,2'-联吡啶）可获得高的转换数量和较高的初始转换频率。

  DOI：

  10.1002/anie.201205018