3-amino-4-methyl-N-(1,2-oxazol-3-yl)benzamide | 623155-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-4-methyl-N-(1,2-oxazol-3-yl)benzamide
• CAS: 623155-65-7
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: BQPLSDFXGHGOEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-methyl-N-(1,2-oxazol-3-yl)benzamide 在 吡啶 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  的发现Ñ环丙基-4-甲基-3- [6-（4-甲基哌嗪-1-基）-4-氧喹唑啉-3（4 ħ） -基]苯甲酰胺（AZD6703），临床p38αMAP激酶抑制剂为炎性疾病的治疗

  摘要：

  已经确定了新颖，有效和选择性的喹唑啉酮系列的p38αMAP激酶抑制剂。为解决水溶性差和血浆蛋白结合力高以及嵌入的苯胺功能性问题而设计的修饰方法导致了临床候选N-环丙基-4-甲基-3- [6-（4-甲基哌嗪-1-基）的鉴定）-4-氧代喹唑啉-3（4 H）-基]苯甲酰胺（AZD6703）。通过了解X射线晶体学研究的结合模式来指导优化，该研究表明，随着抑制剂尺寸的减小，从DFG的“出”转变为DFG的“入”，改善了整体性能。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.116
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-硝基苯甲酸 在 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-amino-4-methyl-N-(1,2-oxazol-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  的发现Ñ环丙基-4-甲基-3- [6-（4-甲基哌嗪-1-基）-4-氧喹唑啉-3（4 ħ） -基]苯甲酰胺（AZD6703），临床p38αMAP激酶抑制剂为炎性疾病的治疗

  摘要：

  已经确定了新颖，有效和选择性的喹唑啉酮系列的p38αMAP激酶抑制剂。为解决水溶性差和血浆蛋白结合力高以及嵌入的苯胺功能性问题而设计的修饰方法导致了临床候选N-环丙基-4-甲基-3- [6-（4-甲基哌嗪-1-基）的鉴定）-4-氧代喹唑啉-3（4 H）-基]苯甲酰胺（AZD6703）。通过了解X射线晶体学研究的结合模式来指导优化，该研究表明，随着抑制剂尺寸的减小，从DFG的“出”转变为DFG的“入”，改善了整体性能。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.116

文献信息

• Pyrazole-amide compounds useful as kinase inhibitors
  申请人：Dyckman J. Alaric

  公开号：US20050004176A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The present invention provides pyrazole derived compounds of formula (I) useful for treating p38 kinase-associated conditions, where G, X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and m are as defined herein. The invention further pertains to pharmaceutical compositions containing at least one compound according to the invention useful for treating p38 kinase-associated conditions, and methods of inhibiting the activity of p38 kinase in a mammal.

  本发明提供了式 (I) 的吡唑衍生化合物 用于治疗 p38 激酶相关病症，其中 G、X、R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 和 m 如本文所定义。本发明进一步涉及含有至少一种根据本发明的化合物的药物组合物，该组合物用于治疗与 p38 激酶相关的病症，以及抑制哺乳动物体内 p38 激酶活性的方法。
• WO2008/57775
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Discovery of pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine C6-ketones as potent, orally active p38α MAP kinase inhibitors
  作者：Alaric J. Dyckman、Tianle Li、Sidney Pitt、Rosemary Zhang、Ding Ren Shen、Kim W. McIntyre、Kathleen M. Gillooly、David J. Shuster、Arthur M. Doweyko、John S. Sack、Kevin Kish、Susan E. Kiefer、John A. Newitt、Hongjian Zhang、Punit H. Marathe、Murray McKinnon、Joel C. Barrish、John H. Dodd、Gary L. Schieven、Katerina Leftheris

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.091

  日期：2011.8

  Pyrrolo[2,1-f][1,2,4] triazine based inhibitors of p38 alpha have been prepared exploring functional group modifications at the C6 position. Incorporation of aryl and heteroaryl ketones at this position led to potent inhibitors with efficacy in in vivo models of acute and chronic inflammation. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The discovery of (R)-2-(sec-butylamino)-N-(2-methyl-5-(methylcarbamoyl)phenyl) thiazole-5-carboxamide (BMS-640994)—A potent and efficacious p38α MAP kinase inhibitor
  作者：John Hynes、Hong Wu、Sidney Pitt、Ding Ren Shen、Rosemary Zhang、Gary L. Schieven、Kathleen M. Gillooly、David J. Shuster、Tracy L. Taylor、XiaoXia Yang、Kim W. McIntyre、Murray McKinnon、Hongjian Zhang、Punit H. Marathe、Arthur M. Doweyko、Kevin Kish、Susan E. Kiefer、John S. Sack、John A. Newitt、Joel C. Barrish、John Dodd、Katerina Leftheris

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.02.031

  日期：2008.3

  A novel structural class of p38 alpha MAP kinase inhibitors has been identified via iterative SAR studies of a focused deck screen hit. Optimization of the lead series generated 6e, BMS-640994, a potent and selective p38 alpha inhibitor that is orally efficacious in rodent models of acute and chronic inflammation. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• EP1617840A2
  申请人：——

  公开号：EP1617840A2

  公开（公告）日：2006-01-25