6-Bromo-4-ethenyl-2-methoxy-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-one | 941313-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 6-Bromo-4-ethenyl-2-methoxy-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-one
• CAS: 941313-21-9
• 化学式: C₁₀H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 271.114
• InChiKey: VQENLFODVBABAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Bromo-4-ethenyl-2-methoxy-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride pinacol borane 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 反应 18.67h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of rac-longamide B

  摘要：

  rac-Longamide B has been synthesized in six-steps from known starting materials. The synthesis is highlighted by a novel palladium-catalyzed double allylic alkylation of amidopyrroles with 2-butene-1,4-di-tert-butyl dicarbonate. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.022
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-N-methoxy-1H-pyrrole-2-carboxamide 、 (Z)-but-2-ene-1,4-diyl tert-butyl dicarbonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 三异丙基亚磷酸酯 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到6-Bromo-4-ethenyl-2-methoxy-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of rac-longamide B

  摘要：

  rac-Longamide B has been synthesized in six-steps from known starting materials. The synthesis is highlighted by a novel palladium-catalyzed double allylic alkylation of amidopyrroles with 2-butene-1,4-di-tert-butyl dicarbonate. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.022