1-<(R)-α-Methylbenzyl>-3-methylene-2-azetidinone | 103724-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<(R)-α-Methylbenzyl>-3-methylene-2-azetidinone
• 英文别名: 3-methylidene-1-[(1R)-1-phenylethyl]azetidin-2-one
• CAS: 103724-76-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: MBZHRMNZWIJOTJ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-((1R)-1-phenylethyl)-2-(bromomethyl)prop-2-enamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到1-<(R)-α-Methylbenzyl>-3-methylene-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  A New Method for the Synthesis of 3-Methylene-2-azetidinones

  摘要：

  N-单取代的2-[(三丁基锡)-甲基]丙烯酰胺与二恶烷二溴化物反应生成N-单取代的2-(溴甲基)-丙烯酰胺，随后与氢化钠或四-tert-丁氧化钾处理，转化为3-亚甲基-2-阿西丁酮，产率良好。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31480

文献信息

• Base-determinant chemodivergent transformations of chiral 2,3-dibromopropanamide derivative
  作者：Natalya K. Selezneva、Adeliya M. Galeeva、Leonard M. Khalilov、Zuleykha R. Valiullina、Mansur S. Miftakhov

  DOI：10.1016/j.mencom.2020.05.017

  日期：2020.5

  Depending on the base used, reactions of 2,3-dibromo-2-methyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]propanamide with DBU, (BuOK)-O-t and NaH in THF lead to beta-bromomethacryloylamides, alpha-methylidene-beta-lactam and azetidin-2-ones, respectively.
• TANAKA, KAZUHIKO;YODA, HIDEMI;INOUE, KIYOKO;KAJI, ARITSUNE, SYNTHESIS, BRD, 1986, N 1, 66-69
  作者：TANAKA, KAZUHIKO、YODA, HIDEMI、INOUE, KIYOKO、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——