d-menthyl 2-(trifluoromethyl)propenoate | 115630-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: d-menthyl 2-(trifluoromethyl)propenoate
• 英文别名: [(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2-(trifluoromethyl)prop-2-enoate
• CAS: 115630-66-5
• 化学式: C₁₄H₂₁F₃O₂
• 分子量: 278.315
• InChiKey: BNNXVARAUDQVLS-WCQGTBRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  d-menthyl 2-(trifluoromethyl)propenoate 在 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 d-Menthyl 2-trifluoromethyl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Trifluoromethylated Carboxylic Acid Esters

  摘要：

  通过 2-(三氟甲基)丙烯酸薄荷酯与二烷基或二苯基杯酸盐的反应，制备出一系列 2-(三氟甲基)烷酸薄荷酯，并通过加入四丁基氟化铵对由此得到的 2-(二氟亚基)烷酸薄荷酯进行氢氟化反应，然后进行水解。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27653
• 作为产物：
  描述：

  2-(trifluoromethyl)acrylic chloride 、 menthol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70 %的产率得到d-menthyl 2-(trifluoromethyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  Fe 催化的 α-三氟甲基烯烃烷基叠氮化反应：获得含有 CF3 和 N3 基团的季立体中心

  摘要：

  描述了通过 C-C 键断裂/自由基加成/叠氮化级联进行的 α-三氟甲基烯烃的简洁 Fe 催化烷基叠氮化反应。该协议具有广泛的基板范围、出色的功能组兼容性以及在克规模上执行的能力，从而为合成有用的叔α-三氟甲基叠氮化物提供了一种实用且经济的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00439

文献信息

• KITAZUME, TOMOYA;OHNOGI, TAKESHI, SYNTHESIS,(1988) N, C. 614-615
  作者：KITAZUME, TOMOYA、OHNOGI, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——
• KITAZUME, TOMOYA;MURATA, KOUICHI;KOKUSHO, YOSHITAKA;IWASAKI, SHINJIRO, J. FLUOR. CHEM.,(1988) N 1, 75-86
  作者：KITAZUME, TOMOYA、MURATA, KOUICHI、KOKUSHO, YOSHITAKA、IWASAKI, SHINJIRO

  DOI：——

  日期：——