(4-Methoxy-phenyl)-methaneselenol | 847354-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-Methoxy-phenyl)-methaneselenol
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl)methaneselenol
• CAS: 847354-75-0
• 化学式: C₈H₁₀OSe
• 分子量: 201.127
• InChiKey: ZSQTVLKDDLCRBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.6±34.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Methoxy-phenyl)-methaneselenol 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 23.58h， 生成 methyl (2S)-1-[3-[(4-methoxyphenyl)methylselanyl]propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and antioxidant activity of angiotensin converting enzyme inhibitors

  摘要：

  血管紧张素转换酶（ACE）催化血管紧张素 I（Ang I）转化为血管紧张素 II（Ang II）。血管紧张素转换酶还能裂解血管扩张激素缓激肽（一种非肽）的末端二肽，使这种激素失活。因此，抑制 ACE 通常是治疗高血压的方法之一。氧化应激 "是另一种由氧化剂和抗氧化剂产生失衡引起的疾病状态。许多研究表明，高血压和氧化应激相互依存。因此，具有抗氧化特性的 ACE 抑制剂被认为有利于治疗高血压。众所周知，硒化合物比其硫类似物具有更好的抗氧化性，因此我们合成了一些卡托普利的硒类似物，卡托普利是一种用作降压药的 ACE 抑制剂。卡托普利的硒类似物不仅能抑制 ACE 活性，还能有效清除过氧化亚硝酸盐，这是一种在体内发现的强氧化剂。

  DOI：

  10.1039/c0ob00823k
• 作为产物：
  描述：

  二硒醚,二[(4-甲氧基苯基)甲基] 在 次磷酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4-Methoxy-phenyl)-methaneselenol
  参考文献：
  名称：

  制备用于溶液和固相肽合成的β2-同型硒代半胱氨酸衍生物Fmoc-（S）-β2hSec（PMB）-OH和Boc-（S）-β2hSec（PMB）-OH

  摘要：

  将Fmoc- β 2 hSer（吨丁基）-OH转化成的Fmoc- β 2 HSEC（PMB）-OH在五个步骤。为了避免消除HSeR中，selenyl组中的倒数第二个步骤（Fmoc基引入-β 2 hSer（TS）-OAll→的Fmoc- β 2 HSEC（PMB）-OAll）。用类似的方法制备了受N -Boc保护的化合物。与β 2 HSE-衍生物，21 β 2与蛋白原侧链氨基酸积木现在可用于肽合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000409

文献信息

• Synthesis of a Selenocysteine-Containing Peptide by Native Chemical Ligation
  作者：Matt D. Gieselman、Lili Xie、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1021/ol015712o

  日期：2001.5.1

  synthesis of selenocysteine derivatives and selenocysteine-containing peptides is described. Fmoc-Se-p-methoxybenzylselenocysteine (1) was prepared and used for solid-phase synthesis of peptides with an N-terminal unprotected selenocysteine. Subsequent native chemical ligation with a peptide thioester provided a 17-mer that corresponds to the C-terminus of ribonucleotide reductase with selenocysteine in place

  [本文中的反应]描述了合成硒代半胱氨酸衍生物和含硒代半胱氨酸的肽的新方法。制备了Fmoc-Se-对甲氧基苄基硒代半胱氨酸（1），并用于固相合成具有N端未保护的硒代半胱氨酸的肽。随后与肽硫酯的天然化学连接提供了一个17聚体，其对应于用硒代半胱氨酸代替半胱氨酸的核糖核苷酸还原酶的C末端。
• Application of dehydroalanine as a building block for the synthesis of selenocysteine-containing peptides
  作者：Kishorkumar M. Reddy、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1039/c8ra09880h

  日期：——

  the interesting redox properties of the selenium atom in peptides and proteins play crucial roles in redox catalysis. However, the chemical synthesis of Sec-containing peptides has been a difficult task. In this paper, we report on a new method for the synthesis of Sec and Sec-containing peptides using dehydroalanine (Dha) as a building block.

  硒代半胱氨酸 (Sec) 是第 21种蛋白质氨基酸，共翻译插入到许多天然蛋白质中。它由双重功能终止密码子 UGA（蛋白石）编码。它是一种氧化还原活性氨基酸，存在于几种参与氧化还原反应的酶的活性位点。这些酶包括三种主要的哺乳动物硒蛋白谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx)、硫氧还蛋白还原酶 (TrxR) 和碘甲状腺原氨酸脱碘酶 (Dio)。虽然 Sec 在结构上与其硫类似物半胱氨酸 (Cys) 相似，但较低的 p K a与 Cys 相比，Sec 中的硒醇基团和肽和蛋白质中硒原子的有趣氧化还原特性在氧化还原催化中起着至关重要的作用。然而，含 Sec 肽的化学合成一直是一项艰巨的任务。在本文中，我们报告了一种使用脱氢丙氨酸 (Dha) 作为构建块合成 Sec 和含 Sec 肽的新方法。