4'-<(4-Chlorophenyl)sulfonyl>-3,5-di-tert-butyl-<1,1'-biphenyl>-4-ol | 139225-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-<(4-Chlorophenyl)sulfonyl>-3,5-di-tert-butyl-<1,1'-biphenyl>-4-ol
• 英文别名: 2,6-Ditert-butyl-4-[4-(4-chlorophenyl)sulfonylphenyl]phenol
• CAS: 139225-66-4
• 化学式: C₂₆H₂₉ClO₃S
• 分子量: 457.033
• InChiKey: IQGVRZDJSPEDKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-<(4-Chlorophenyl)sulfonyl>-3,5-di-tert-butyl-<1,1'-biphenyl>-4-ol 在 三氟甲磺酸 、 甲苯 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到4'-((4-氯苯基)磺酰基)-[1,1'-联苯]-4-醇
  参考文献：
  名称：

  Electrosynthesis of Unsymmetrical Polyaryls by a SRN1-Type Reaction

  摘要：

  Unsymmetrical polyaryls are electrosynthesized in liquid ammonia by a single-step S(RN)1 reaction in the presence of a redox mediator starting from aromatic halides and 2,6-di-tert-butyl phenoxide. With monoaryl halides activated by electron-withdrawing substituents (N of pyridyl or quinolyl, trifluoromethyl, cyano, sulfone, ester, ketone, alkyl sulfide, N+ of anilinium), biaryls are obtained in good yields (between 50 and 95%). The yields of ter- and quateraryls are lower (40% maximum). The reaction is extended to other ortho-disubstituted phenols. Elimination reactions of the tert-butyl groups from the products are achieved by a Friedel-Crafts reaction using either trifluoromethanesulfonic acid or aluminum trichloride as catalysts.

  DOI：

  10.1021/jo00095a024
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基苯酚 、 4,4'-二氯二苯砜 在 喹喔啉 、 potassium tert-butylate 、 氨 作用下， 以90%的产率得到4'-<(4-Chlorophenyl)sulfonyl>-3,5-di-tert-butyl-<1,1'-biphenyl>-4-ol
  参考文献：
  名称：

  单电子转移催化的甲基或芳基磺酰基羟基联苯及其相关化合物的合成

  摘要：

  甲基或芳基磺酰基羟基联苯可通过S RN 1反应在氯氨砜和2,6-二叔丁基苯氧化物中通过S RN 1反应进行电合成。描述了进一步的转化，例如叔丁基消除，砜的α碳或氧的烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93581-0