1-allyl-7-chloroindoline-2,3-dione | 1292942-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-7-chloroindoline-2,3-dione
• 英文别名: 7-Chloro-1-prop-2-enylindole-2,3-dione
• CAS: 1292942-14-3
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• 分子量: 221.643
• InChiKey: OOVCXGCXBYJGSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-7-chloroindoline-2,3-dione 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到(E)-1-allyl-7-chloro-3-(hydroxyimino)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  含磷路易斯碱催化靛红衍生的肟与艾伦酯的级联反应和进一步转化

  摘要：

  含磷的路易斯碱催化靛红衍生的肟与丙二烯酸酯的级联反应得到相应的官能化硝酮。进一步的路易斯酸催化高度区域选择性的分子内 [3+2] 环化得到相应的桥环加合物。此外，对于上述两种催化反应，组合“一锅”反应也是可行的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200511
• 作为产物：
  描述：

  7-氯靛红 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-allyl-7-chloroindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  靛红与乙烯基砜的有机催化不对称 Morita-Baylis-Hillman 反应

  摘要：

  公开了靛红衍生物与各种乙烯基砜的有机催化不对称 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应。以良好至高产率和良好至高 ee 生产了手性含砜 3-hydroxyoxindoles。该报告展示了一个前所未有的例子，即在不对称 MBH 反应中应用具有除羰基以外的砜基团的活化烯烃，并提供了一种有效的策略来结合砜官能团以合成手性 3-羟基吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03073

文献信息

• Domino Grignard Addition and Oxidation for the One-Pot Synthesis of C2-Quaternary 2-Hydroxyindoxyls
  作者：Tirtha Mandal、Gargi Chakraborti、Subhadip Maiti、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03022

  日期：2019.10.4

  access to a broad range of unnatural C2-quaternary 2-hydroxyindoxyls in high yields. The reaction proceeds via a mechanistically intriguing one-pot 1,2-hydride shift followed by autoxidation pathway. The utility of this method is demonstrated by the synthesis of a new class of bis-indoxyl spirofuran derivatives.

  我们在本文中描述了3-羟基氧吲哚对格氏试剂的未探索的反应性，从而能够以高收率快速获得广泛的非天然C2-季2-羟基吲哚酚。该反应通过机械上引人入胜的一锅1，2-氢化物转移，然后通过自氧化途径进行。通过合成一类新的双吲哚螺螺呋喃衍生物证明了该方法的实用性。
• Chiral Spirooxindole–Butenolide Synthesis through Asymmetric N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Formal (3 + 2) Annulation of 3-Bromoenals and Isatins
  作者：Chenguang Zheng、Weijun Yao、Yucheng Zhang、Cheng Ma

  DOI：10.1021/ol502365r

  日期：2014.10.3

  By using an N-heterocyclic carbene catalyst bearing a hydroxyl moiety, the asymmetric formal (3 + 2) cyclization of aryl 3-bromoenals and isatins was achieved to produce a series of chiral spirooxindole–butenolides including an alkenyl-substituted compound, which underwent benzannulations with benzynes to form intriguing spirocyclic scaffolds.

  通过使用带有羟基部分的N-杂环卡宾催化剂，芳基3-溴烯醛和isatins的不对称形式（3 + 2）环化反应产生了一系列手性螺环吲哚-丁烯内酯，其中包括被烯基取代的烯基取代化合物。与苯并炔形成有趣的螺环骨架。
• Tuning of Copper-Catalyzed Multicomponent Reactions toward 3-Functionalized Oxindoles
  作者：Dong Cheng、Fei Ling、Chenguang Zheng、Cheng Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00964

  日期：2016.5.20

  A tunable copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC)-initiated multicomponent reaction strategy for the construction of 3-functionalized indolin-2-ones is reported. Upon controlling the ring opening of four-membered O-heterocyclic intermediates, this unique method enables the divergent derivatization of N-protected isatins to give three-component (3-CR) and four-component (4-CR) adducts, respectively.