4,4,4-三氟-3-(三氟甲基)巴豆酸 | 1763-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4,4,4-三氟-3-(三氟甲基)巴豆酸
• 英文名称: (4,4,4)-trifluoro-3-(trifluoromethyl)but-2-enoic acid
• 英文别名: 4,4,4-tri-fluoro-3-(trifluoromethyl)but-2-enoic acid；4,4,4-trifluoro-3-(trifluoromethyl)but-2-enoic acid；4,4,4-trifluoro-3-(trifluoromethyl)crotonic acid；4,4,4-trifluoro-3-trifluoromethyl-crotonic acid；4,4,4-trifluoro-3-trifluoromethylcrotonic acid；3,3-bis(trifluoromethyl)-2-propenoic acid
• CAS: 1763-28-6
• 化学式: C₅H₂F₆O₂
• mdl: MFCD00013574
• 分子量: 208.06
• InChiKey: ZSBJCNVMTCMOBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 51 Torr)
• 密度：
  1.577±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi,C
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 3265
• 海关编码：
  2916190090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-三氟-3-(三氟甲基)巴豆酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 4,4,4-trifluoro-3-(trifluoromethyl)but-2-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated acids containing trifluoromethyl groups

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00912053
• 作为产物：
  描述：

  3,3-双(三氟甲基)-2-氧杂环丁酮 在 硫酸 作用下， 生成 4,4,4-三氟-3-(三氟甲基)巴豆酸
  参考文献：
  名称：

  Fluorine-containing?-lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00910797

文献信息

• Intramolecular [2 + 2] and [4 + 2] Cycloaddition Reactions of Cinnamylamides of Ethenetricarboxylate in Sequential Processes
  作者：Shoko Yamazaki、Hirotaka Sugiura、Shinnosuke Ohashi、Keisuke Ishizuka、Rina Saimu、Yuji Mikata、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01947

  日期：2016.11.18

  Intramolecular [2 + 2] and [4 + 2] cycloaddition reactions of cinnamylamides of ethenetricarboxylate in sequential processes have been studied. Reaction of 1,1-diethyl 2-hydrogen ethenetricarboxylate and trans-cinnamylamines in the presence of EDCI/HOBt/Et3N led to pyrrolidine products in one pot, via intramolecular [2 + 2], [4 + 2], and some other cyclizations. The types of the products depend on

  乙烯三羧酸肉桂酰胺的分子内[2 + 2]和[4 + 2]环加成反应已在连续过程中进行了研究。在EDCI / HOBt / Et 3 N存在下，1，1-二乙基2-氢乙烯三羧酸盐与反式肉桂胺的反应在一锅中通过分子内[2 + 2]，[4 + 2]和一些其他环化。产物的类型取决于苯环上的取代基和反应条件。苯胺上没有取代基的肉桂胺与对位上的卤素和OMe的反应在室温下通过[2 + 2]环加成得到环丁烷稠合的吡咯烷作为主要产物。在80°C下的1,2-二氯乙烷中反应，可能是通过环丁烷的开环反应，生成的δ-内酯稠合吡咯烷为主要产物。有趣的是，1,1-二乙基-2-氢ethenetricarboxylate和cinnamylamines轴承吸电子基团，如NO的反应2，CN，CO 2 Me中，CO 2的Et，和CF 3上的邻位和对位位置在EDCI / HOBt存在/ ET 3 ñ在室温下或在60〜80℃，得到四氢苯并[
• Improved Total Synthesis of Tubulysins and Design, Synthesis, and Biological Evaluation of New Tubulysins with Highly Potent Cytotoxicities against Cancer Cells as Potential Payloads for Antibody–Drug Conjugates
  作者：K. C. Nicolaou、Rohan D. Erande、Jun Yin、Dionisios Vourloumis、Monette Aujay、Joseph Sandoval、Stefan Munneke、Julia Gavrilyuk

  DOI：10.1021/jacs.7b12692

  日期：2018.3.14

  streamlined total syntheses of natural tubulysins such as V (Tb45) and U (Tb46) and pretubulysin D (PTb-D43), and their application to the synthesis of designed tubulysin analogues (Tb44, PTb-D42, PTb-D47-PTb-D49, and Tb50-Tb120), are described. Cytotoxicity evaluation of the synthesized compounds against certain cancer cell lines revealed a number of novel analogues with exceptional potencies [e.g., Tb111:

  V (Tb45) 和 U (Tb46) 和 pretubulysin D (PTb-D43) 等天然微管溶素的改进、简化的全合成，以及它们在合成设计的微管溶素类似物（Tb44、PTb-D42、PTb-D47-PTb）中的应用-D49 和 Tb50-Tb120)，进行了描述。合成化合物对某些癌细胞系的细胞毒性评估揭示了许多具有特殊效力的新型类似物[例如，Tb111：IC50 = 40 pM 对 MES SA（子宫肉瘤）细胞系；针对 HEK 293T（人胚胎肾癌）细胞系的 IC50 = 6 pM；和 IC50 = 1.54 nM，对 MES SA DX（具有明显多重耐药性的 MES SA）细胞系]。这些研究产生了一组有价值的构效关系，为进一步的分子设计、合成和生物学评价研究提供指导。
• HETEROCYCLIC CETP INHIBITORS
  申请人：Salvati E. Mark

  公开号：US20070161685A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  Compounds of formula Ia and Ib wherein A, B, C and R 1 are described herein.

  式Ia和Ib的化合物 其中A、B、C和R1 如本文所述。
• A Mild, Efficient Approach for the Synthesis of 1,5-Disubstituted Hydantoins
  作者：Francesca Olimpieri、Maria Cristina Bellucci、Alessandro Volonterio、Matteo Zanda

  DOI：10.1002/ejoc.200900868

  日期：2009.12

  An efficient and straightforward two-step procedure for the synthesis of N-1 alkyl/aryl-substituted hydantoins was developed, starting from easily available starting materials. The procedure envisages a highly regiospecific domino condensation/aza-Michael (nucleophilic substitution)/ON acyl migration between activated α,β-unsaturated carboxylic acids or α-haloaryl acetic acids, respectively, and N-tert-butyl-

  开发了一种高效且直接的两步法合成 N-1 烷基/芳基取代的乙内酰脲，从容易获得的起始材料开始。该程序设想了高度区域特异性的多米诺缩合/氮杂-迈克尔（亲核取代）/ON酰基迁移，分别在活化的α，β-不饱和羧酸或α-卤代芳基乙酸与N-叔丁基或N-三苯甲基碳二亚胺之间，导致区域选择性形成在 3 位带有叔烷基取代基的乙内酰脲，然后选择性去除取代基。该过程避免使用苛刻的反应条件和有毒试剂，并且收率高。详细研究了反应物的结构对反应结果的影响。种类繁多的最终产品具有初级、该方法成功合成了N-1位的二级、环状和芳基取代基。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Intramolecular Cyclization of 3,3-Diarylpropenylamides of Electron-Deficient Alkenes: Stereoselective Synthesis of Functionalized Hexahydrobenzo[<i>f</i> ]isoindoles
  作者：Hirotaka Sugiura、Shoko Yamazaki、Kakeru Go、Akiya Ogawa

  DOI：10.1002/ejoc.201801508

  日期：2019.1.10

  Reaction of electron‐deficient alkenes with 3,3‐diaryl‐2‐propen‐1‐amines under the amide formation conditions gave the tricyclic compounds in sequential processes involving intramolecular Diels–Alder reaction. The reaction gave cis‐ and trans‐fused tricyclic compounds selectively, depending on the substituents on the benzene ring, reaction temperature and solvent.

  在酰胺形成条件下，缺电子烯烃与3,3-二芳基-2-丙-1-胺的反应在分子内Diels-Alder反应的顺序过程中得到了三环化合物。该反应得到的顺式-和反式-融合三环化合物选择性，这取决于对苯环，反应温度和溶剂的取代基。