(+/-)-erythro-3-ethyl-4-bromomethyl-hexanoic acid ethyl ester | 20395-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-erythro-3-ethyl-4-bromomethyl-hexanoic acid ethyl ester
• 英文别名: (+/-)-erythro-3-Aethyl-4-brommethyl-hexansaeure-aethylester
• CAS: 20395-94-2
• 化学式: C₁₁H₂₁BrO₂
• 分子量: 265.191
• InChiKey: VNMWDLAZKYTCOU-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-erythro-3-ethyl-4-bromomethyl-hexanoic acid ethyl ester 在 1,4-二氧六环 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 三氯氧磷 、 苯 作用下， 生成 rac-corynane
  参考文献：
  名称：

  van Tamelen et al., Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 6426,6429

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4r,5t-diethyl-tetrahydro-pyran-2-one 在 乙醇 、 氢溴酸 作用下， 生成 (+/-)-erythro-3-ethyl-4-bromomethyl-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  van Tamelen et al., Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 6426,6429

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ipecacuanha alkaloids. Part VIII. Chemical correlation of the indole and Ipecacuanha alkaloids
  作者：A. R. Battersby、S. W. Breuer、S. Garratt

  DOI：10.1039/j39680002467

  日期：——

  have been derived without stereochemical change from protoemetine (3) and corynantheine (14), respectively. These experiments constitute a chemical correlation of the indole and Ipecauanha groups of alkaloids. It is thus confirmed that emetine (1) and corynantheine (14) have the same absolute configuration. The biosynthetic aspects are discussed. Preliminary work involving lactams, e.g.(7), derived from

  制备（–）-3,4-二乙基环戊酮，并通过不涉及不对称中心的步骤将其转化为盐（25）和（27），其对映异构体是从原美美汀（3）和七氢鸟嘌呤（14）衍生而来的，其立体化学性质没有变化）， 分别。这些实验构成了生物碱的吲哚和Ipecauanha基团的化学相关性。因此证实了，依替米汀（1）和corynantheine（14）具有相同的绝对构型。讨论了生物合成方面。简要描述了涉及衍生自苯并喹oli嗪的内酰胺，例如（7）的初步工作。
• The Stereochemistry of the Ipecac Alkaloids¹
  作者：Eugene E. Van Tamelen、Paul E. Aldrich、Jackson B. Hester

  DOI：10.1021/ja01532a027

  日期：1959.12
• 707. Ipecacuanha alkaloids. Part IV. The relative and absolute stereochemistry of the benzoquinolizidine system of emetine
  作者：A. R. Battersby、S. Garratt

  DOI：10.1039/jr9590003512

  日期：——