(R)-2-{2-[(2S,3R)-2-(4-Methoxy-benzyloxy)-4-((1S,3R,4R)-3-methoxy-4-triisopropylsilanyloxy-cyclohexyl)-3-methyl-butyl]-[1,3]dithian-2-yl}-propan-1-ol | 186448-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-{2-[(2S,3R)-2-(4-Methoxy-benzyloxy)-4-((1S,3R,4R)-3-methoxy-4-triisopropylsilanyloxy-cyclohexyl)-3-methyl-butyl]-[1,3]dithian-2-yl}-propan-1-ol
• CAS: 186448-75-9
• 化学式: C₃₆H₆₄O₅S₂Si
• 分子量: 669.119
• InChiKey: PUWMTEFKDRLHNA-KUDDFZHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.57
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-{2-[(2S,3R)-2-(4-Methoxy-benzyloxy)-4-((1S,3R,4R)-3-methoxy-4-triisopropylsilanyloxy-cyclohexyl)-3-methyl-butyl]-[1,3]dithian-2-yl}-propan-1-ol 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Triisopropyl-((1R,2R,4S)-2-methoxy-4-{(2R,3R)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-4-[(R)-3-methyl-[1,5]dithiocan-(2E)-ylidene]-butyl}-cyclohexyloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  免疫调节剂 (-)-雷帕霉素和 (-)-27-去甲氧基雷帕霉素的统一全合成：C(21-42) 周边的构建

  摘要：

  强效天然免疫调节剂 (-)-雷帕霉素 (1) 和 (-)-27-去甲氧基雷帕霉素 (2) 的全合成已通过统一、高度收敛的合成策略实现。这两个目标都是从共同的构建块 A-E 精心设计的，后者以十克的数量提供。在此，我们介绍了 ABC 北部周边 1 和 2 的建设。随附的论文描述了南部周边 DE 段的准备、三烯和脱保护模型研究以及合成企业的完成。该方法的显着特点包括三取代烯烃的立体选择性 σ 键结构和通过有效的二噻烷偶联结合高级中间体。

  DOI：

  10.1021/ja963066w
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 在 六甲基磷酰三胺 、 三氟化硼乙醚 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2-{2-[(2S,3R)-2-(4-Methoxy-benzyloxy)-4-((1S,3R,4R)-3-methoxy-4-triisopropylsilanyloxy-cyclohexyl)-3-methyl-butyl]-[1,3]dithian-2-yl}-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  免疫调节剂 (-)-雷帕霉素和 (-)-27-去甲氧基雷帕霉素的统一全合成：C(21-42) 周边的构建

  摘要：

  强效天然免疫调节剂 (-)-雷帕霉素 (1) 和 (-)-27-去甲氧基雷帕霉素 (2) 的全合成已通过统一、高度收敛的合成策略实现。这两个目标都是从共同的构建块 A-E 精心设计的，后者以十克的数量提供。在此，我们介绍了 ABC 北部周边 1 和 2 的建设。随附的论文描述了南部周边 DE 段的准备、三烯和脱保护模型研究以及合成企业的完成。该方法的显着特点包括三取代烯烃的立体选择性 σ 键结构和通过有效的二噻烷偶联结合高级中间体。

  DOI：

  10.1021/ja963066w