Dimethyl (pent-1-yn-1-yl)propanedioate | 83587-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Dimethyl (pent-1-yn-1-yl)propanedioate
• 英文别名: dimethyl 2-pent-1-ynylpropanedioate
• CAS: 83587-17-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.22
• InChiKey: DCFIDZGRQLSZSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von enantiomerenreinem Methyljasmonat
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0098945A1

  公开（公告）日：1984-01-25

  Verfahren zur Herstellung von enantiomerenreinem Methyljasmonat der Formel I dadurch gekennzeichnet, daß man a) einen Malonester, dessen Alkoholrest X mindestens ein Chiralitätszentrum aufweist, mit 1,4-Dihalogen-2-buten unter Phasentransferbedingungen zur Verbindung der Formel II umsetzt, b) hieraus die beim Erhitzen in einem Lösungsmittel in einer Gleichgewichtsreaktion entstehende diastereomere Verbindung der Formel III (a) abtrennt und in den entsprechenden enantiomeren Dimethylester der Formel III (b) umwandelt, c) den Dimethylester III(b) mit 2-Pentinylmalonsäuredimethylester unter alkalischen Bedingungen zu einem Cyclopentanonderivat umsetzt, aus dem nach Hydrolyse und Decarboxylierung die Verbindung der Formel IV entsteht, d) deren Vinylgruppe man durch Wasseranlagerung, Oxidation zur endständigen Carboxylgruppe und Veresterung zur Verbindung der Formel V umsetzt, aus der dann durch Wasserstoffanlagerung an die Butinylgruppe das Methyljasmonat gebildet wird und ein Verfahren zur Herstellung der Verbindung der Formel VII bei dem man den chiralen 2-Vinylcyclopropan-1,1-dicarbonsäurediester der Formel II verseift und die entstandene Dicarbonsäure methyliert.

  一种制备式 I 的对映体纯茉莉酸甲酯的工艺 其特征在于 a) 丙二酸酯（其醇基 X 具有至少一个手性中心）在相转移条件下与 1,4-二卤代-2-丁烯反应，得到式 II 的化合物； b) 丙二酸酯（其醇基 X 具有至少一个手性中心）在相转移条件下与 1,4-二卤代-2-丁烯反应，得到式 II 的化合物。 , b) 在溶剂中加热时，在平衡反应中形成的式 III(a)的非对映化合物从中分离出来，并转化成相应的式 III(b)的对映体二甲酯 进行转化、 c) 在碱性条件下，将二甲酯 III(b) 与 2-戊基丙二酸二甲酯反应，得到环戊酮衍生物，从该衍生物中水解和脱羧后，形成式 IV 的化合物。 的化合物、 d) 其乙烯基通过加水、氧化成末端羧基和酯化反应生成式 V 化合物 丁炔基加氢生成茉莉酸甲酯，以及制备式 VII 化合物的工艺 其中式 II 的手性 2-乙烯基环丙烷-1,1-二羧酸二酯经皂化，所得二羧酸经甲基化。