1-(3,5-dimethoxyphenyl)but-3-en-2-ol | 1024598-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-dimethoxyphenyl)but-3-en-2-ol
• CAS: 1024598-25-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: NAALRYBDJDGKBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.6±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-dimethoxyphenyl)but-3-en-2-ol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium periodate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含氧前体的立体控制自由基双环化使氧化枞烷二萜类化合物的短合成成为可能

  摘要：

  阳离子引发的多烯环化用于合成多环萜类化合物的能力怎么强调都不为过。然而，一个主要限制是许多相关反应条件对包含在底物中的极性官能团的不耐受性，特别是在未受保护的形式中。自由基多环化是仿生阳离子变体的重要替代品，部分原因是可能的起始策略范围，部分原因是自由基反应的官能团耐受性。在这篇文章中，我们证明了共催化的 MHAT 引发的自由基双环化不仅在底物的几乎每个位置都能耐受氧化，通常是无保护的形式，而且这些官能团还有助于在这些复杂性中实现高水平的立体化学控制- 产生转换。具体来说，我们展示了在六个不同位置上受保护或未受保护的羟基基团的影响及其对立体选择性的影响。此外，我们展示了多重氧化底物在这些反应中的表现，最后，我们记录了这些反应在合成三种芳香枞烷二萜类化合物中的效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13300
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,5-二甲氧基苯基)乙醛 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到1-(3,5-dimethoxyphenyl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Hg(OTf)₂-Catalyzed Arylene Cyclization

  摘要：

  Novel Hg(OTf)(2)-Catalyzed arylene cyclization was achieved with highly efficient catalytic turnover (up to 200 times). The reaction takes place via protonation of allylic hydroxyl group by in situ formed TfOH of an organomercuric intermediate to generate a cationic species. Subsequent smooth demercuration regenerates the catalyst.

  DOI：

  10.1021/ol800450x

文献信息

• Total synthesis of twelve membered resorcyclic acid lactones, (R)-penicimenolide A, (R)-resorcyclide and (R)-dihydroresorcyclide
  作者：Pronay Das、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132059

  日期：2021.4

  Resorcyclic Acid Lactones or RALs are a class of fungal secondary polyketides isolated from a variety of fungal strains like Lasiodiplodia theobromae, Penicillium sp., Syncephalastrum racemosum etc. This class of macrocyclic lactones are found to exhibit a broad spectrum of biological activities and are of significant synthetic importance. Herein, we report the first total synthesis of (R)-penicimenolide

  间苯二酸内酯或RAL是一类真菌二级聚酮化合物，从多种真菌菌株中分离出来，如Lasiodiplodia theobromae，Penicillium sp。，Syncephalastrum蔓状等。这类大环内酯类被发现表现出的生物学活性的广谱并且是显著合成重要性。在这里，我们报告（R）-penicimenolide A的第一个全合成，从青霉属sp分离的十二元RAL（RAL 12）。（编号SYP-F-7919）。此外，我们还报告了另外两个成员的总合成，即（R）-反式-间环化物和（R）-dihydroresorcyclide。在合成过程中，我们利用闭环易位（RCM）作为构建核心大内酯支架的关键步骤。