Z-Me-Leu-Val-OMe | 109745-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Me-Leu-Val-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-3-methyl-2-[[(2S)-4-methyl-2-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]pentanoyl]amino]butanoate
• CAS: 109745-88-2
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₅
• 分子量: 392.495
• InChiKey: NGHXEMGUPIPKCT-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-N-甲基-L-亮氨酸 、 HBr*H--Val-OMe 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 2-Chloro-1,3-dimethylimidazolidinium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到Z-Me-Leu-Val-OMe
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of Dolastatin 15 by Solid Phase Coupling of an N-Methylamino Acid

  摘要：

  Convergent synthesis of dolastatin 15 (1), a cytostatic depsipeptide isolated from the Indian Ocean sea hare, has been described. For construction of the backbone, a single-step condensation of peptide fragment 2 and pyrrolidone fragment 3 was successfully performed using 2-chloro-1,3-dimethyl-2-imidazolinium hexafluorophosphate (CIP) developed by us as an efficient coupling reagent. Coupling of an N-methylamino acid on solid support was first achieved using CTP for the efficient synthesis of peptide fragment 2. The effectiveness of CIP for the coupling of N-methylamino acids in solution and on solid support were clarified by the syntheses of model di- and tripeptides.

  DOI：

  10.1021/jo981055a

文献信息

• 2-Trifluoroacetylthiopyridine–1-hydroxybenzotriazole: a powerful reagent for peptide synthesis
  作者：Ulrich Schmidt、Helmut Griesser

  DOI：10.1039/c39930001461

  日期：——

  A mixture of trifluoroacetylthiopyridine, the sodium salt of 1-hydroxybenzotriazole, and an acylamino acid is able to acylate amino acid esters in high yields with minimal racemization and should, therefore, be useful for fragment condensation reactions in the liquid phase.

  三氟乙酰基硫代吡啶、1-羟基苯并三唑钠盐和酰氨基的混合物能够高产率地酰化氨基酸酯，且消旋化程度极低，因此可用于液相中的片段缩合反应。
• Schmidt, Ulrich; Potzolli, Bernd, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 935 - 942
  作者：Schmidt, Ulrich、Potzolli, Bernd

  DOI：——

  日期：——
• SCHMIDT, ULRICH;POTZOLLI, BERND, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 11, 935-942
  作者：SCHMIDT, ULRICH、POTZOLLI, BERND

  DOI：——

  日期：——