Methyl 4-(2-carboxyethyl)-3-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-2-methyl-1H-indole-1-propanoate | 168166-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Methyl 4-(2-carboxyethyl)-3-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-2-methyl-1H-indole-1-propanoate
• 英文别名: 3-[3-(imidazol-1-ylmethyl)-1-(3-methoxy-3-oxopropyl)-2-methylindol-4-yl]propanoic acid
• CAS: 168166-57-2
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₄
• 分子量: 369.42
• InChiKey: NWKMMGFOOLWGRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl (E)-3-[3-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1-(2-methoxycarbonylethyl)-2-methyl-1H-indol-4-yl]-2-propenoate 在 钯 作用下， 以gave the title compound (0.82 g), m.p. 136°-138° C.的产率得到Methyl 4-(2-carboxyethyl)-3-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-2-methyl-1H-indole-1-propanoate
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives thromboxane A2 antagonists

  摘要：

  化合物的分子式为（I）： ##STR1## 包括其药学上可接受的盐和生物可降解酯，其中R.sup.1为H，C.sub.1-C.sub.4烷基，苯基可选地被最多三个取自C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、卤素和CF.sub.3的取代基取代，或者为1-咪唑基、3-吡啶基或4-吡啶基；R.sup.2为H或C.sub.1-C.sub.4烷基，R.sup.3为SO.sub.2R.sup.4或COR.sup.4，其中R.sup.4为C.sub.1-C.sub.6烷基、C.sub.1-C.sub.3全氟烷基(CH.sub.2).sub.p、C.sub.3-C.sub.6环烷基(CH.sub.2).sub.p、芳基(CH.sub.2).sub.p或杂芳基(CH.sub.2).sub.p，p为0、1或2，或者R.sup.4可以是NR.sup.5R.sup.6，其中R.sup.5为H或C.sub.1-C.sub.4烷基，R.sup.6为C.sub.1-C.sub.6烷基、C.sub.3-C.sub.6环烷基或芳基，或者R.sup.5和R.sup.6与它们连接的氮原子一起形成一个5-至7元杂环，该杂环可以选择性地包括一个碳-碳双键或进一步的来自O、S、NH、N（C.sub.1-C.sub.4烷基）和N（C.sub.1-C.sub.5酰基）的杂原子键；X为CH.sub.2或直接连接，但当R.sup.1为1-咪唑基时，X为CH.sub.2；m为2或3；n为0、1或2，其中当n为0或1时，（CH.sub.2）.sub.nNHR.sup.3基团连接在5位，当n为2时，连接在5位或4位。这些化合物是选择性的TXA.sub.2和PGH.sub.2拮抗剂。其中一些还抑制血栓素合成酶。

  公开号：

  US05744488A1

文献信息

• INDOLE DERIVATIVES AS THROMBOXANE A2 ANTAGONISTS
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0715627B1

  公开（公告）日：1998-09-09
• US5744488A
  申请人：——

  公开号：US5744488A

  公开（公告）日：1998-04-28
• [EN] INDOLE DERIVATIVES THROMBOXANE A2 ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE LA THROMBOXANE A2 DERIVES D'UN INDOLE
  申请人：——

  公开号：WO1995006046A1

  公开（公告）日：1995-03-02

  [EN] Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and biolabile esters thereof, wherein R<1> is H, C1-C4 alkyl, phenyl optionally substituted by up to three substituents independently selected from C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halogen and CF3, or is 1-imidazolyl, 3-pyridyl or 4-pyridyl, R<2> is H or C1-C4 alkyl, R<3> is SO2R<4> or COR<4> where R<4> is C1-C6 alkyl, C1-C3 perfluoroalkyl(CH2)p, C3-C6 cycloalkyl(CH2)p, aryl(CH2)p or heteroaryl(CH2)p, p being 0, 1 or 2, or R<4> may be NR<5>R<6> where R<5> is H or C1-C4 alkyl and R<6> is C1-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkyl or aryl, or R<5> and R<6> together with the nitrogen atom to which they are attached form a 5- to 7-membered heterocyclic ring which may optionally incorporate a carbon-carbon double bond or a further heteroatom linkage selected from O, S, NH, N(C1-C4 alkyl) and N(C1-C5 alkanoyl); X is CH2 or a direct link, with the proviso that when R<1> is 1-imidazolyl then X is CH2; m is 2, or 3; n is 0, 1 or 2 and wherein the group (CH2)nNHR<3> is attached at the 5-position when n is 0 or 1, or at the 5- or 4-position when n is 2. These compounds are selective TXA2 and PGH2 antagonists. Some also inhibit thromboxane synthetase.
  [FR] Composés selon la formule (I) et sels et esters biolabiles pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci, dans lesquels R<1> est H, un alkyle C1-C4, un phényle avec substitution éventuelle par un à trois substituants choisis indépendamment parmi un alkyle C1-C4, un alcoxy C1-C4, un halogène et CF3, ou est du 1-imidazolyle, du 3-pyridyle ou du 4-pyridyle, R<2> est H ou un alkyle C1-C4, R<3> est SO2R<4> ou COR<4>, où R<4> est un alkyle C1-C6, un perfluoroalkyle(CH2)p C1-C4, un cycloalkyle(CH2)p C3-C6, un aryle(CH2)p ou un hétéroaryle(CH2)p, p étant 0, 1 ou 2, ou R<4> peut être NR<5>R<6> où R<5> est H ou un alkyle C1-C4 et R<6> est un alkyle C1-C4, cycloalkyle C3-C6 ou un aryle, ou R<5> et R<6>, avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, forment un cycle hétérocyclique à 5 à 7 membres qui peut éventuellement comprendre une double liaison carbone-carbone ou une autre liaison hétéroatomique choisie parmi O, S, NH, N(alkyle C1-C4) et N(alcanoyle C1-C5); X est CH2 ou une liaison directe, à la condition que lorsque R<1> est du 1-imidazolyle, X soit CH2; m est 2 ou 3, n est 0, 1 ou 2, et dans lesquels le groupe (CH2)nNHR<3> est lié dans la position 5 lorsque n est égal à 0 ou 1, ou dans la position 5 ou 4 lorsque n est égal à 2. Ces composés sont des antagonistes sélectifs de la TXA2 et de la PGH2. Certains inhibent également la thromboxane-synthétase.