(2S,3S)-2-(4-bromophenyl)-1,4-bis[(4-nitrophenyl)sulfonyl]-3-[(E)-2-phenylethenyl]piperazine | 1384977-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: (2S,3S)-2-(4-bromophenyl)-1,4-bis[(4-nitrophenyl)sulfonyl]-3-[(E)-2-phenylethenyl]piperazine
• CAS: 1384977-16-5
• 化学式: C₃₀H₂₅BrN₄O₈S₂
• 分子量: 713.586
• InChiKey: ZDTLLIUDHJWDCU-LZJYWBBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(4-bromophenyl)-1,4-bis[(4-nitrophenyl)sulfonyl]-3-[(E)-2-phenylethenyl]piperazine 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到(2R,3S)-3-(4-bromophenyl)-1,4-bis[(4-nitrophenyl)sulfonyl]piperazine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过Diaza-Cope重排的对映体反式-3-芳基哌嗪-2-羧酸衍生物的短合成

  摘要：

  从（R，R）/（S，S）-1开始，使用重氮-Cope重排（DCR）作为关键步骤，开发了一种有效的合成方法来构造对映体纯的反式-3-芳基哌嗪-2-羧酸衍生物，2-双（2-羟苯基）-1，2-二氨基乙烷（HPEN）。对于该转化，观察到立体化学完整性的完全转移。使用三氟甲磺酸二苯基乙烯基ulf从手性1,2-乙二胺衍生物形成哌嗪环，然后在高碘酸钠存在下使用氯化钌（III）一水合物氧化，可提供所需的对映体纯的反式-3-芳基哌嗪-2-羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol301506b
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 盐酸 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.37h， 生成 (2S,3S)-2-(4-bromophenyl)-1,4-bis[(4-nitrophenyl)sulfonyl]-3-[(E)-2-phenylethenyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  通过Diaza-Cope重排的对映体反式-3-芳基哌嗪-2-羧酸衍生物的短合成

  摘要：

  从（R，R）/（S，S）-1开始，使用重氮-Cope重排（DCR）作为关键步骤，开发了一种有效的合成方法来构造对映体纯的反式-3-芳基哌嗪-2-羧酸衍生物，2-双（2-羟苯基）-1，2-二氨基乙烷（HPEN）。对于该转化，观察到立体化学完整性的完全转移。使用三氟甲磺酸二苯基乙烯基ulf从手性1,2-乙二胺衍生物形成哌嗪环，然后在高碘酸钠存在下使用氯化钌（III）一水合物氧化，可提供所需的对映体纯的反式-3-芳基哌嗪-2-羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol301506b