N-(3-Cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thien-2-yl)-3-pyridinecarboxamide | 303793-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(3-Cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thien-2-yl)-3-pyridinecarboxamide
• 英文别名: N-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen-2-yl)pyridine-3-carboxamide
• CAS: 303793-48-8
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃OS
• 分子量: 283.4
• InChiKey: QCIBKVBNSUGOKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 1-羟基苯并三唑 、 sulfur 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(3-Cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thien-2-yl)-3-pyridinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成针对肝丙酮酸激酶的新型 JNK 抑制剂，用于治疗非酒精性脂肪肝和肝细胞癌

  摘要：

  非酒精性脂肪性肝病 (NAFLD) 包括多种肝脏疾病，包括肝细胞癌 (HCC)，且尚未获得 FDA 批准的药物。肝脏丙酮酸激酶 (PKL) 是肝脏代谢通量和 ATP 生成的主要调节因子，是治疗 NAFLD 的潜在靶点。基于我们最近发现 JNK-5A 通过药物重新定位管道有效抑制 PKLR 表达，本研究旨在进一步提高其疗效。我们在分子对接研究的指导下合成了一系列具有针对性修饰的 JNK-5A 类似物。评估了这些化合物对人 HepG2 细胞系中 PKL 表达、细胞活力、三酰甘油 (TAG) 水平以及脂肪变性相关蛋白表达的活性。随后，评估了这些化合物在降低 TAG 水平和毒性方面的功效。化合物 (SET-151) 和 (SET-152) 被证明在降低 HepG2 中 TAG 水平方面最有效（11.51 ± 0.90 % 和 10.77 ± 0.67 %），并且毒性较低（61.60 ± 5.00 %

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107425