(1R,6S,6aR)-methyl 5-oxo-4,6-diphenyl-1,2,3,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxylate | 1370009-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,6S,6aR)-methyl 5-oxo-4,6-diphenyl-1,2,3,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1370009-97-4
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₄
• 分子量: 363.413
• InChiKey: QUDUZMFGFIPVAF-HSALFYBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E,2R)-2-[[(R)-tert-butylsulfinyl]amino]-4-phenylbut-3-enoic acid 在 甲醇 、 氯化亚砜 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (1R,6S,6aR)-methyl 5-oxo-4,6-diphenyl-1,2,3,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid Promoted Highly Diastereoselective Petasis Borono-Mannich Reaction: Efficient Synthesis of Optically Active β,γ-Unsaturated α-Amino Acids

  摘要：

  An efficient and straightforward method for the preparation of highly enantiomerically enriched beta,gamma-unsaturated a-amino acid derivatives by a Lewis acid promoted diastereoselective Petasis reaction of vinylboronic acid, N-tert-butanesulfinamide, and glyoxylic acid has been developed. The synthetic utilities of the approach were demonstrated by the rapid and convenient construction of challenging cyclopenta[o]proline derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol300581n