(+/-) 5-(allyloxy)-N,N-diethyl-4-hydroxypentanamide | 1351932-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-) 5-(allyloxy)-N,N-diethyl-4-hydroxypentanamide
• CAS: 1351932-56-3
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃
• 分子量: 229.32
• InChiKey: ACOUJAJWFXYCRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-iodoacetamide 、 烯丙醇 在 三乙基硼 、 氧气 作用下， 以 hexanes 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-) 5-(allyloxy)-N,N-diethyl-4-hydroxypentanamide
  参考文献：
  名称：

  A practical one-pot radical-ionic sequence for the preparation of epoxides: application to the synthesis of unnatural polyhydroxylated alkaloids

  摘要：

  An efficient one-pot sequence for the preparation of epoxides from alpha-iodoesters or alpha-iodonitriles and allylic alcohols is described. This sequence is based on the use of iodine atom transfer reaction onto allylic alcohols followed by a ring closing epoxidation reaction of the halohydrin intermediates. The feasibility of this sequence is showcased in the synthesis of the perhydroaza-azulene, an unnatural analog of castanospermine. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.042