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5-(trimethylsilyl)-2,2′-bipyridine | 1093241-24-7

中文名称
——
中文别名
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英文名称
5-(trimethylsilyl)-2,2′-bipyridine
英文别名
5-(trimethylsilyl)-2,2'-bipyridine;Trimethyl-(6-pyridin-2-ylpyridin-3-yl)silane
5-(trimethylsilyl)-2,2′-bipyridine化学式
CAS
1093241-24-7
化学式
C13H16N2Si
mdl
——
分子量
228.369
InChiKey
WAQNIYWODMOLHK-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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  • 相关功能分类
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.69
  • 重原子数:
    16
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.23
  • 拓扑面积:
    25.8
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    2

反应信息

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文献信息

  • Revisiting the Mg/TMSCl/Dipolar Solvent System for Dearomatic Silylation of Aryl Carbonyl Compounds: Substrate Scope, Transformations, and Mechanistic Studies
    作者:Nan-Nan Li、Meng Li、Jia-Ni Gao、Zhong Zhang、Jian-Bo Xie
    DOI:10.1021/acs.joc.2c01178
    日期:2022.8.19
    demonstrated using the products as versatile substrate in various transformations. The detailed mechanism is presented with both control experimental analyses and theoretical calculations. An unusual five-coordinated silicon dianion intermediate is first proposed and described here. The selectivity is influenced by the relative rates of single electron reductions (the TMSCl/NMP adduct versus the substrate)
    芳烃生物的脱芳基甲硅烷基化是一个有趣的合成目标,它代表了 Birch 还原的优雅延伸,并产生具有进一步转化潜力的甲硅烷基化环己烯生物。在此,我们报告了一项关于芳基羰基化合物与 Mg 和 TMSCl/NMP 加合物脱芳基甲硅烷基化的系统研究。该协议显示了广泛的底物范围,包括烷基芳基酮、芳香酰胺、苯甲腈、叔-苯甲酸丁酯,甚至 2,2'-联吡啶。使用这些产品作为各种转化中的多功能底物,证明了合成效用。通过控制实验分析和理论计算提出了详细的机制。这里首先提出并描述了一种不寻常的五配位二阴离子中间体。选择性受单电子还原的相对速率(TMSCl/NMP 加合物与底物)和空间效应的影响。
  • Synthesis of 2,2’-Bipyridines via Dehydrogenative Dimerization of Pyridines Using Sodium Dispersion
    作者:Pinaki Bhusan De、Laurean Ilies、Kazuhiko Takai、Sobi Asako
    DOI:10.1055/a-2047-8355
    日期:——
    2,2-Bipyridine derivatives were synthesized by dehydrogenative dimerization of nonactivated pyridines using sodium dispersion. The reaction features operational simplicity, mild conditions, and the use of earth abundant and nontoxic sodium as the sole metal source. Importantly, transition metals are not required, which is beneficial in the fields of materials science and drug synthesis, where the
    2,2'-联吡啶衍生物是通过使用分散体对未活化的吡啶进行脱氢二聚反应合成的。该反应具有操作简单、条件温和以及使用地球上储量丰富且无毒的作为唯一属源的特点。重要的是,不需要过渡属,这在材料科学和药物合成领域是有益的,因为过渡属的污染可能会导致重大问题。
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