(4'S,5'S)-2,2-bis[4'-(triisopropylsilyl)-oxymethy-5'-phenyl-1',3'-oxazolin-2'-yl]propane | 1196974-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4'S,5'S)-2,2-bis[4'-(triisopropylsilyl)-oxymethy-5'-phenyl-1',3'-oxazolin-2'-yl]propane
• 英文别名: [(4S,5S)-5-phenyl-2-[2-[(4S,5S)-5-phenyl-4-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]propan-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]methoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1196974-64-7
• 化学式: C₄₁H₆₆N₂O₄Si₂
• 分子量: 707.157
• InChiKey: QXOKHBPXMQVOQU-ZQWQDMLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.47
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 (4S,4'S,5S,5'S)-2,2'-(propane-2,2-diyl)bis(4-(hydroxymethyl)-5-phenyl-4,5-dihydrooxazole) 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(4'S,5'S)-2,2-bis[4'-(triisopropylsilyl)-oxymethy-5'-phenyl-1',3'-oxazolin-2'-yl]propane
  参考文献：
  名称：

  新型铜II /异亚丙基-2,2-双（恶唑啉）催化剂及其与丙烯腈恶唑烷酮在对映选择性反应中的稳定反应络合物

  摘要：

  一个真正的鬼魂：[TIPS-box / Cu（OTf）2 ]络合物（盒=异亚丙基-2,2-双（恶唑啉））是狄尔斯-阿尔德催化剂与丙烯酰基-间1,3-偶极环加成反应的催化剂1,3-恶唑烷-2-酮与环戊二烯和二苯硝酮的ee值分别为75％和85％。首次分离了上述反应的反应复合物（见图），并通过X射线光谱法确定了其结构。

  DOI：

  10.1002/chem.200900908
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-2-cinnamoylpyridine 1-oxide 、 环戊二烯 在 (4'S,5'S)-2,2-bis[4'-(triisopropylsilyl)-oxymethy-5'-phenyl-1',3'-oxazolin-2'-yl]propane 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)-[(1S,2S,3S,4R)-3-phenyl-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]methanone 、 (1-oxidopyridin-2-yl)[(1S,2R,3R,4R)-3-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  双（恶唑啉）/ CuII配合物催化的2-烯酮基吡啶-N-氧化物的对映选择性环加成反应：中间体的结构

  摘要：

  bis有效地催化了涉及（E）-3-芳基-1-（吡啶-2-基-N-氧化氮）丙-2-烯-1-酮的Diels-Alder和1,3-偶极环加成反应。（恶唑啉）–Cu II配合物。环加合物的定量收率高达98％  ee ; 绝对构型是通过X射线分析确定的。通过X射线分析确定的反应性络合物的结构与催化过程的立体化学结果完全一致（二烯或硝酮接近配位的吡啶-N-氧化物衍生物受阻面较小）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002017