N-acetyl-3(S)-hydroxy-L-proline methyl ester | 1148055-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-3(S)-hydroxy-L-proline methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3S)-1-acetyl-3-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1148055-63-3
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: DGLYATPNNFYRIE-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以78 mg的产率得到N-acetyl-3(S)-hydroxy-L-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖基3'（S）-羟基-5'-羟甲基脯氨酸杂化物中分子内氢键控制的脯氨酰胺异构化：C -5'-羟甲基取代基对脯氨酰胺顺式/反式异构化的热力学和动力学的影响

  摘要：

  包含在C -5'位置具有极性羟甲基取代基的螺环葡萄糖基-（3'-羟基-5'-羟甲基）脯氨酸杂化物（Glc3'（S）-5'（CH 2 OH）HypHs）的肽模拟物ç末端酯的Ac-Glc3'（小号）-5'（CH 2 OH）HYP-OME和ç末端酰胺的Ac-Glc3'（小号）-5'（CH 2 OH）Hyp- ñ '-CH 3，被合成。相对于D 2 O中的Ac-3（S）HyPro-OMe（17％）或Ac-Pro-OMe（14％），C末端酯的顺式种群增加（23-53％）。在D 2 O中，C端酰胺形式的顺式种群进一步增加到38-74％。我们的研究表明脯氨酸C -5'位置上的羟甲基取代基的立体化学可以调节脯氨酰胺的顺/反式异构体比率。反向磁化转移NMR实验表明，羟甲基取代基的立体化学对脯氨酰胺顺/反异构化的动力学有显着影响。在A 200倍的差异反式-到-顺式（ķ TC）异构化和在90倍速度差顺-到-反式（ķ

  DOI：

  10.1021/jo9003458

文献信息

• Peptide-Based Beta Turn Mimetics
  申请人：Zhang Kaidong

  公开号：US20100256333A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  Beta-mimetic compositions and methods of making and using such compositions in preparing bioactive peptides, such as antimicrobial peptides, are disclosed. In particular, spirocyclic proline hybrids are provided that may be used to alter the cis/trans isomerization of proline in a peptide, and which may replace a residue, for example, the i+2 residue, of a beta-turn in a peptide of known sequence, thereby retaining or modifying the structure of the peptide.

  本发明揭示了一种β-模拟合成物及其制备和使用方法，用于制备生物活性肽，例如抗微生物肽。具体地，提供了螺环脯氨酸杂交体，可以用来改变肽中脯氨酸的顺反异构化，并且可以替换已知序列肽中的残基，例如i+2残基，从而保留或修改肽的结构。