octanoyl fluoride | 463-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: octanoyl fluoride
• 英文别名: nonanoyl fluoride；Pelargonsaeure-fluorid；Nonanoylfluorid；n-Octanecarbonyl fluoride
• CAS: 463-14-9
• 化学式: C₉H₁₇FO
• 分子量: 160.232
• InChiKey: JSDQSWFFDIFSPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octanoyl fluoride 、 Fmoc-甘氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 octanoyl-Cys-Gly-Arg-OH
  参考文献：
  名称：

  基于两亲肽的 MMP3 抑制剂用于膝关节 OA 的关节内治疗

  摘要：

  自 2007 年以来，金属蛋白酶 (MMP) 被认为是治疗骨关节炎 (OA) 的潜在目标，其主要致病事件是关节软骨的广泛退化。MMP3 是一种对这些退行性变化至关重要的酶。然而，在 MMPs 抑制剂 (MMPIs) 的临床试验期间，选择性、低生物利用度和不良代谢特征的问题导致有限的有益效果，因此没有理由进一步开展临床研究。在之前的一项工作中，一种新的透明质酸 (HA) 烷基衍生物 HYADD4®，之前被批准用于膝关节 OA 的关节内治疗，在体外和体内进行了研究作为 MMP3I。分子模拟研究证实了这种 HA 衍生物的烷基侧链与 MMP3 的额外 S1' 口袋之间的相互作用。然而，HYADD4® 的高分子量和极性 HA 骨架意味着高去溶剂化能量成本，这可能会降低其抑制效力。在这项研究中，通过设计、合成和筛选的交互循环，以及计算评估和优化，开发了一类基于小肽主链 (CGV) 化学衍生的新型 MMP3Is。选择了两种

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116132
• 作为产物：
  描述：

  壬酰氯 在 potassium hydrogen difluoride 作用下， 生成 octanoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Olah et al., Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 862

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Electrochemical Formyl Hydrogen-Exchange Fluorination of Aliphatic Aldehydes to Prepare Acyl Fluorides Using HF-Base Solutions
  作者：Norihiko Yoneda、Sheng-Qi Chen、Tsuyoshi Hatakeyama、Syoji Hara、Tsuyoshi Fukuhara

  DOI：10.1246/cl.1994.849

  日期：1994.5

  The selective displacement of formyl hydrogen (–(C=O)–H) to fluorine in aliphatic aldehydes was successfully carried out electrochemically to give acyl fluorides in base-nHF (base: pyridine or Et3N, n = 3–6) electrolyte solution with or without solvents such as acetonitrile and sulfolane.

  脂肪醛中甲酰氢（-（C=O）-H）选择性置换为氟已成功通过电化学方法在碱-nHF（碱：吡啶或Et3N，n = 3-6）电解质溶液中得到酰氟或不含溶剂，如乙腈和环丁砜。
• Photochemical Synthesis of Acyl Fluorides Using Copper-Catalyzed Fluorocarbonylation of Alkyl Iodides
  作者：Pinku Tung、Neal P. Mankad

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00967

  日期：2024.4.19

  reagents due to their unique balance between reactivity and stability. Here, we report a copper-catalyzed carbonylative coupling strategy for synthesizing acyl fluorides under photoirradiation. Alkyl iodides were transformed in high yields into acyl fluorides by using a commercially available copper precatalyst (CuBr·SMe2) and a readily available fluoride salt (KF) at ambient temperature and mild CO pressure

  酰氟由于其反应性和稳定性之间独特的平衡而成为重要的试剂。在这里，我们报道了一种在光照射下合成酰基氟化物的铜催化羰基化偶联策略。通过使用市售的铜预催化剂 (CuBr·SMe 2 ) 和易于获得的氟化物盐 (KF)，在环境温度和温和的 CO 压力 (6 atm) 下，在蓝光照射下，烷基碘以高产率转化为酰基氟化物。
• Olah et al., Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 862
  作者：Olah et al.

  DOI：——

  日期：——
• Amphiphilic peptide-based MMP3 inhibitors for intra-articular treatment of knee OA
  作者：Cristian Guarise、Davide Ceradini、Martina Tessari、Mauro Pavan、Stefano Moro、Veronica Salmaso、Carlo Barbera、Riccardo Beninatto、Devis Galesso

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116132

  日期：2021.5

  interactive cycles of design, synthesis and screening, accompanied by computational evaluation and optimization. Two MMP3Is, e(I) and l(II), were selected because of their effective inhibitory activity (3.2 and 10.2 µM, respectively) and water solubility. Both MMPIs showed a broad range of inhibitory effects against almost all the MMPs tested. In an in vitro model of inflammatory OA, e(I) was the most effective

  自 2007 年以来，金属蛋白酶 (MMP) 被认为是治疗骨关节炎 (OA) 的潜在目标，其主要致病事件是关节软骨的广泛退化。MMP3 是一种对这些退行性变化至关重要的酶。然而，在 MMPs 抑制剂 (MMPIs) 的临床试验期间，选择性、低生物利用度和不良代谢特征的问题导致有限的有益效果，因此没有理由进一步开展临床研究。在之前的一项工作中，一种新的透明质酸 (HA) 烷基衍生物 HYADD4®，之前被批准用于膝关节 OA 的关节内治疗，在体外和体内进行了研究作为 MMP3I。分子模拟研究证实了这种 HA 衍生物的烷基侧链与 MMP3 的额外 S1' 口袋之间的相互作用。然而，HYADD4® 的高分子量和极性 HA 骨架意味着高去溶剂化能量成本，这可能会降低其抑制效力。在这项研究中，通过设计、合成和筛选的交互循环，以及计算评估和优化，开发了一类基于小肽主链 (CGV) 化学衍生的新型 MMP3Is。选择了两种